(5Z,2’E)-3-bromo-5-(4’-tert-butyldiphenylsilyloxy-2’-methylbut-2’-enylidene)-5H-furan-2-one | 1435818-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5Z,2’E)-3-bromo-5-(4’-tert-butyldiphenylsilyloxy-2’-methylbut-2’-enylidene)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (5Z)-3-bromo-5-[(E)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylbut-2-enylidene]furan-2-one
• CAS: 1435818-59-9
• 化学式: C₂₅H₂₇BrO₃Si
• 分子量: 483.477
• InChiKey: ZTALKJRSZJUZQP-YKZVWFMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,2’E)-3-bromo-5-(4’-tert-butyldiphenylsilyloxy-2’-methylbut-2’-enylidene)-5H-furan-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 sodium carbonate 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (5Z)-[(2'E)-2'-methyl-4'-oxo-1'-butenylidene]-3-[(1''E)-2''-(1'''S,2'''R,4'''S)-4'''-hydroxy-1''',2'''-epoxy-2''',6''',6'''-trimethylcyclohex-1'''-ylethen-1''-yl]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯黄嘌呤的全合成：立体选择性制备4-炔基丁烯内酯的替代方法

  摘要：

  对映纯形式的结构不稳定的C 37-去类胡萝卜素黄嘌呤的新的立体控制的全合成已完成。最后一个结合步骤使用了C 17烯丙基膦酸酯和C 20醛的高度立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）缩合反应。Sonogashira反应形成C 17-膦酸酯的反应和最终的HWE缩合都证明与敏感的C7–C10烯炔E构型兼容。三种选择性的戊2烯4烯4炔酸前体的区域选择性（5 exo dig）银促进的内酯化反应，包括增加的复杂功能的C 20对碎片进行了研究，以制备γ-亚烷基丁烯内酯片段。这项调查扩展了制备含氧类胡萝卜素（叶黄素）的现有方法，并简化了天然产物C 37-类胡萝卜素丁烯内酯家族的其他成员的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201301873
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (5Z,2’E)-3-bromo-5-(4’-tert-butyldiphenylsilyloxy-2’-methylbut-2’-enylidene)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide

  摘要：

  首次完成了(8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide的整体合成，这是一种C37 xanthophyll norcarotenoid。合成序列的关键步骤是Julia–Kocienski缩合和后期立体保持的Stille交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41552j

文献信息

• Total synthesis of (8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide
  作者：Leticia Otero、Belén Vaz、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c3cc41552j

  日期：——

  The first total synthesis of (8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide, a C37 xanthophyll norcarotenoid, has been achieved. The key steps of the synthetic sequence are a Julia–Kocienski condensation and a late stage stereoretentive Stille cross-coupling of an iodoallene.

  首次完成了(8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide的整体合成，这是一种C37 xanthophyll norcarotenoid。合成序列的关键步骤是Julia–Kocienski缩合和后期立体保持的Stille交叉偶联反应。
• Total Synthesis of Enantiopure Pyrrhoxanthin: Alternative Methods for the Stereoselective Preparation of 4-Alkylidenebutenolides
  作者：Belén Vaz、Leticia Otero、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.201301873

  日期：2013.9.23

  A new stereocontrolled total synthesis of the configurationally labile C37‐norcarotenoid pyrrhoxanthin in enantiopure form has been completed. A highly stereoselective Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) condensation of a C17‐allylphosphonate and a C20‐aldehyde was used as the last conjunctive step. Both a Sonogashira reaction to form the C17‐phosphonate and the final HWE condensation proved to be compatible

  对映纯形式的结构不稳定的C 37-去类胡萝卜素黄嘌呤的新的立体控制的全合成已完成。最后一个结合步骤使用了C 17烯丙基膦酸酯和C 20醛的高度立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）缩合反应。Sonogashira反应形成C 17-膦酸酯的反应和最终的HWE缩合都证明与敏感的C7–C10烯炔E构型兼容。三种选择性的戊2烯4烯4炔酸前体的区域选择性（5 exo dig）银促进的内酯化反应，包括增加的复杂功能的C 20对碎片进行了研究，以制备γ-亚烷基丁烯内酯片段。这项调查扩展了制备含氧类胡萝卜素（叶黄素）的现有方法，并简化了天然产物C 37-类胡萝卜素丁烯内酯家族的其他成员的合成。