5,5′-dipropyl-1,1′-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,3′-bipyrrole | 1437325-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5′-dipropyl-1,1′-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,3′-bipyrrole
• 英文别名: 2-Propyl-4-[5-propyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-3-yl]-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole
• CAS: 1437325-18-2
• 化学式: C₂₈H₂₆F₆N₂
• 分子量: 504.518
• InChiKey: MCEUYENPCCUBTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,6S,7S)-3-N,7-N-dimethoxy-3-N,7-N-dimethyl-5-oxatricyclo[4.1.0.02,4]heptane-3,7-dicarboxamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5′-dipropyl-1,1′-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,3′-bipyrrole 、 1,1′-(1-(trifluoromethyl)phenyl-1H-pyrrole-3,4-diyl)bis(pentan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃衍生的供体-受体环丙烷的扩环反应， 对称和不对称的3,3'-联双吡咯†

  摘要：

  描述了用于合成对称和不对称取代的3,3'-连接的双吡咯的短而简洁的序列。以重氮为原料，将呋喃作为起始原料进行两次环丙烷化。通过Weinreb酰胺的形成和格氏试剂的攻击，将酯官能度转化为相应的酮。在胺存在下，酮部分形成亚胺，其通过将三元环扩大到五元环而重排。原位产生的二氢吡咯部分除去水并提供芳族吡咯单元。不对称的双吡咯是通过在胺的添加引发级联到各个双吡咯之前，使用不同的环丙烷化剂或改变格氏试剂来形成酮而获得的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40228b