(3S,8aS)-8-methoxy-3-phenyl-1,3,6,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazin-5-one | 1374967-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aS)-8-methoxy-3-phenyl-1,3,6,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazin-5-one
• CAS: 1374967-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: WKPFSUWNTDRCJT-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aS)-8-methoxy-3-phenyl-1,3,6,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazin-5-one 、 1-((benzyloxy)methyl)-6-chloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 、 (1S,13S,15R,18S)-7-chloro-22-methoxy-12,12-dimethyl-18-phenyl-10-(phenylmethoxymethyl)-17-oxa-10,19,21-triazahexacyclo[13.5.2.01,13.03,11.04,9.015,19]docosa-3(11),4(9),5,7,21-pentaen-20-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性多米诺反应序列有效进入[2.2.2]-二氮杂双环系统

  摘要：

  报道了涉及醛醇缩合，烯烃异构化和分子内杂Diels-Alder环加成反应以合成[2.2.2]-二氮杂双环结构的多米诺反应序列。环加成过程中出色的非对面控制是通过可移动的手性苯基氨基二酮哌嗪取代基来实现的。反应序列迅速产生分子复杂性，并且与可烯化和不可烯化的醛底物均能胜任（总共九个实例）。还公开了在合成[2.2.2]-二氮杂双环天然产物家族中的典型成员的马来酰胺B的进展。

  DOI：

  10.1021/ol3007056
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S)-methyl 2-(2-chloroacetylamino)-3-hydroxypropanoate 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3S,8aS)-8-methoxy-3-phenyl-1,3,6,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性多米诺反应序列有效进入[2.2.2]-二氮杂双环系统

  摘要：

  报道了涉及醛醇缩合，烯烃异构化和分子内杂Diels-Alder环加成反应以合成[2.2.2]-二氮杂双环结构的多米诺反应序列。环加成过程中出色的非对面控制是通过可移动的手性苯基氨基二酮哌嗪取代基来实现的。反应序列迅速产生分子复杂性，并且与可烯化和不可烯化的醛底物均能胜任（总共九个实例）。还公开了在合成[2.2.2]-二氮杂双环天然产物家族中的典型成员的马来酰胺B的进展。

  DOI：

  10.1021/ol3007056

文献信息

• SYNTHESIS OF [2.2.2]-DIAZABICYCLIC RING SYSTEMS
  申请人：COLLEGE OF WILLIAM AND MARY

  公开号：US20130296564A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Herein we describe compositions and methods for the synthesis of [2.2.2]-diazabicyclic structures comprising a domino reaction sequence involving aldol condensation, alkene isomerization, and intramolecular hetero-Diels-Alder cycloaddition. Excellent diastereofacial control during the cycloaddition is enforced with a removable chiral phenyl aminal diketopiperazine substituent. The reaction sequence rapidly generates molecular complexity and is competent with both enolizable and non-enolizable aldehyde substrates. This method provides an efficient route to [2.2.2]-diazabicyclic structures, common to bioactive prenylated indole alkaloids such as the brevianamides and stephacidins.

  在这里，我们描述了一种合成[2.2.2]-二氮杂双环结构的组合物和方法，包括一个多米诺反应序列，涉及醛缩合、烯烃异构化和分子内杂Diels-Alder环加成。在环加成过程中，采用可移除的手性苯基胺基二酮肽取代基强制实现了优异的对映面控制。该反应序列快速生成分子复杂性，并适用于既可烯化又不可烯化的醛基底物。这种方法提供了一种有效的合成途径，用于制备[2.2.2]-二氮杂双环结构，这些结构常见于生物活性的类似于百里酰胺和司法酸的前尼双环吲哚生物碱。
• Enantioselective Synthesis of (+)-Malbrancheamide B
  作者：Stephen W. Laws、Jonathan R. Scheerer

  DOI：10.1021/jo3026059

  日期：2013.3.15

  The asymmetric total synthesis of the chlorinated [2.2.2]-diazabicyclic indole alkaloid (+)-malbrancheamide B is reported. Key to the synthesis is a domino reaction sequence that employs an aldol condensation, alkene isomerization, and intramolecular Diels-Alder cycloaddition. Diastereofacial selection between the azadiene stereofaces is enforced with a chiral aminal auxiliary. A formal 7-step (longest linear route) synthesis of (+/-)-malbrancheamide B is also reported.
• US8796454B2
  申请人：——

  公开号：US8796454B2

  公开（公告）日：2014-08-05