2-(benzyloxy)-5-(4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethoxy-6,7-dimethylnaphthalene | 1428585-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-5-(4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethoxy-6,7-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-phenylmethoxynaphthalene；1-(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-phenylmethoxynaphthalene
• CAS: 1428585-56-1
• 化学式: C₃₆H₃₆O₆
• 分子量: 564.678
• InChiKey: XKYAQSHABVVJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5-(4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethoxy-6,7-dimethylnaphthalene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到sacidumlignan A
  参考文献：
  名称：

  的（±）全合成-sacidumlignans d和A至野鹳自由基环化反应†

  摘要：

  使用α-溴缩醛21的Ueno-Stork自由基环化作为关键步骤，已成功实现了（±）-saturumumlignan D（4）的高效合成。已经详细讨论了对称的二芳基酮19的两种合成方法。值得注意的是，sacidumlignan A（1）还可以仅以7个步骤有效地合成，总收率为25％，其中酸触发的串联反应（从类似的Ueno-Stork环化产物27开始）起了重要作用。此外，可以实现从（±）-saturumlignan D（4）到saturumlignan A（1）的潜在仿生转化。

  DOI：

  10.1039/c3ob00053b
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Bis(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-5-ethoxy-3,4-dimethyloxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到2-(benzyloxy)-5-(4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethoxy-6,7-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  的（±）全合成-sacidumlignans d和A至野鹳自由基环化反应†

  摘要：

  使用α-溴缩醛21的Ueno-Stork自由基环化作为关键步骤，已成功实现了（±）-saturumumlignan D（4）的高效合成。已经详细讨论了对称的二芳基酮19的两种合成方法。值得注意的是，sacidumlignan A（1）还可以仅以7个步骤有效地合成，总收率为25％，其中酸触发的串联反应（从类似的Ueno-Stork环化产物27开始）起了重要作用。此外，可以实现从（±）-saturumlignan D（4）到saturumlignan A（1）的潜在仿生转化。

  DOI：

  10.1039/c3ob00053b

文献信息

• Total synthesis of (±)-sacidumlignans D and A through Ueno–Stork radical cyclization reaction
  作者：Jian-Jian Zhang、Chang-Song Yan、Yu Peng、Zhen-Biao Luo、Xiao-Bo Xu、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1039/c3ob00053b

  日期：——

  Efficient synthesis of (±)-sacidumlignan D (4) has been successfully achieved employing Ueno–Stork radical cyclization of α-bromo acetal 21 as a key step. Two synthetic approaches for the symmetrical diaryl ketone 19 have been discussed in detail. Notably, sacidumlignan A (1) can be also efficiently synthesized in only 7 steps with 25% overall yield, where acid triggered tandem reaction starting from

  使用α-溴缩醛21的Ueno-Stork自由基环化作为关键步骤，已成功实现了（±）-saturumumlignan D（4）的高效合成。已经详细讨论了对称的二芳基酮19的两种合成方法。值得注意的是，sacidumlignan A（1）还可以仅以7个步骤有效地合成，总收率为25％，其中酸触发的串联反应（从类似的Ueno-Stork环化产物27开始）起了重要作用。此外，可以实现从（±）-saturumlignan D（4）到saturumlignan A（1）的潜在仿生转化。