(1S,2S,3S,4R,6R,8S,9R,10R,12R)-2-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-3,12-dimethoxy-2,4,8,10-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-6-carbonitrile | 1429194-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,6R,8S,9R,10R,12R)-2-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-3,12-dimethoxy-2,4,8,10-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-6-carbonitrile
• CAS: 1429194-95-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅
• 分子量: 353.459
• InChiKey: VGEIETJWYMAVBA-QRIUSTGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3a-cyano-2,5-dimethyl-1a,2,3,4,5,7b-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-7a-yl) 2-methoxypropanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 甲基氯化镁 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 lithium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (1S,2S,3S,4R,6R,8S,9R,10R,12R)-2-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-3,12-dimethoxy-2,4,8,10-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (−)-euonyminol 的对映选择性合成——制备完全功能化的下边缘模型

  摘要：

  描述了 β-二氢琼脂呋喃4立体选择性全合成的发展。该化合物在其“下边缘”包含与天然倍半萜 (-)-euonyminol ( 1 )中发现的相同的氧化模式，并且预期所描述的路线应适用于该复杂天然产物的合成。(-)-Euonyminol 被发现是一系列复杂的大分子双内酯倍半萜类化合物的核心支架，这些化合物从Celastraceae中分离出来，具有有趣的生物活性（例如抗 HIV 活性）。合成路线建立在内消旋二烯丙醇10的环氧化不对称去对称化的基础上我们之前报道过的。它的特点是乳酸爱尔兰-克莱森重排以在 C11 ( 27 → 28a ) 处建立四元立体中心，并通过 C11 甲基醚进行不寻常的脱烷基分子内环氧化物开环以建立 β-二氢琼脂呋喃骨架的四氢呋喃基 C 环 ( 35 → 36）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27187k