Methyl 5-hydroxy-3-methoxy-7-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate | 1417716-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Methyl 5-hydroxy-3-methoxy-7-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-3-methoxy-7-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• CAS: 1417716-48-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: UDFJUYPADIFTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-2-carboxylate 、 1-methoxy-3-methyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 在 氢溴酸 、 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酸 、 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 、 Methyl 5-hydroxy-3-methoxy-7-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate 、 、
  参考文献：
  名称：

  Bisanthraquinone 天然产物的不同方法：(S)-Bisoranjidiol 和 Binaphtho-para-quinones 衍生物的全合成

  摘要：

  概述了手性蒽醌二聚体的第一次不对称合成的发展，从而导致了 ( S )-双茚二醇的第一次全合成。不是仿生二聚化逆合成断开，而是在形成轴向手性联萘骨架后生成蒽环系统。这种合成策略使几种类似物的合成成为可能。合成的主要功能包括的对映选择性耦合受阻含有替代2-萘酚迫到的C-C键形成的部位，8,8'-羟基化binaphthols到binaphtho-区域选择性氧化段-quinones，和串联区域选择性Diels-Alder/芳构化反应。

  DOI：

  10.1021/jo302364h

文献信息

• Divergent Approach to the Bisanthraquinone Natural Products: Total Synthesis of (<i>S</i>)-Bisoranjidiol and Derivatives from Binaphtho-<i>para</i>-quinones
  作者：Erin E. Podlesny、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo302364h

  日期：2013.1.18

  development of the first asymmetric synthesis of a chiral anthraquinone dimer is outlined, resulting in the first total synthesis of (S)-bisoranjidiol. Rather than a biomimetic dimerization retrosynthetic disconnection, the anthracenyl ring systems are generated after formation of the axially chiral binaphthalene framework. This synthetic strategy has enabled the synthesis of several analogues. Key

  概述了手性蒽醌二聚体的第一次不对称合成的发展，从而导致了 ( S )-双茚二醇的第一次全合成。不是仿生二聚化逆合成断开，而是在形成轴向手性联萘骨架后生成蒽环系统。这种合成策略使几种类似物的合成成为可能。合成的主要功能包括的对映选择性耦合受阻含有替代2-萘酚迫到的C-C键形成的部位，8,8'-羟基化binaphthols到binaphtho-区域选择性氧化段-quinones，和串联区域选择性Diels-Alder/芳构化反应。