methyl (R)-6-(3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-oxohexanoate | 1442440-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl (R)-6-(3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-oxohexanoate
• 英文别名: methyl 6-[(3R)-3-ethyl-4-oxo-2,3-dihydropyran-6-yl]-3-oxohexanoate
• CAS: 1442440-06-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: ZCLHUIDSZNFCQR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-6-(3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-oxohexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 (S)-{[RuCl(BINAP)]2(μ-Cl)3}*NH2Me2 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将桦木还原产物转化为聚酮化合物：在 Rimocidin 的 C1-C11 结构单元的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了用于多元醇-多烯抗生素 rimocidin 的 C1-C11 结构单元的立体选择性合成。它的官能团来源于二取代的茚满，经过 Birch 还原和氧化裂解。这提供了具有β-酮酯侧链的二氢吡喃酮。后者进行 Noyori 氢化（ds > 97:3）。氧-迈克尔加成得到两种螺缩酮的混合物。然后 Luche 减少导致比例为 80:10:10 的三个螺酮。通过色谱分离副产物之一和通过非对映异构体选择性硫缩酮化分离另一种副产物，主要的螺缩酮变得可分离。剩余的螺缩酮开环得到二硫戊环。使用减少气味的后处理程序，将其 CO2Me 基团转化为目标化合物的 1,3-二噻烷单元（即 47），

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201112
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(6-methoxy-4,7-dihydroindan-5-yl)butan-1-ol 在 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.75h， 以50%的产率得到methyl (R)-6-(3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  将桦木还原产物转化为聚酮化合物：在 Rimocidin 的 C1-C11 结构单元的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了用于多元醇-多烯抗生素 rimocidin 的 C1-C11 结构单元的立体选择性合成。它的官能团来源于二取代的茚满，经过 Birch 还原和氧化裂解。这提供了具有β-酮酯侧链的二氢吡喃酮。后者进行 Noyori 氢化（ds > 97:3）。氧-迈克尔加成得到两种螺缩酮的混合物。然后 Luche 减少导致比例为 80:10:10 的三个螺酮。通过色谱分离副产物之一和通过非对映异构体选择性硫缩酮化分离另一种副产物，主要的螺缩酮变得可分离。剩余的螺缩酮开环得到二硫戊环。使用减少气味的后处理程序，将其 CO2Me 基团转化为目标化合物的 1,3-二噻烷单元（即 47），

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201112

文献信息

• Converting a Birch Reduction Product into a Polyketide: Application to the Synthesis of a C¹-C¹¹Building Block of Rimocidin
  作者：Luc Nachbauer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201201112

  日期：2012.12

  A stereoselective synthesis of a C1–C11 building block for the polyol-polyene antibiotic rimocidin has been developed. Its functional groups originate from a disubstituted indane, which underwent Birch reduction, and oxidative cleavage. This provided a dihydropyranone with a β-keto ester side-chain. The latter was subjected to a Noyori hydrogenation (ds > 97:3). An oxy-Michael addition gave a mixture

  已经开发了用于多元醇-多烯抗生素 rimocidin 的 C1-C11 结构单元的立体选择性合成。它的官能团来源于二取代的茚满，经过 Birch 还原和氧化裂解。这提供了具有β-酮酯侧链的二氢吡喃酮。后者进行 Noyori 氢化（ds > 97:3）。氧-迈克尔加成得到两种螺缩酮的混合物。然后 Luche 减少导致比例为 80:10:10 的三个螺酮。通过色谱分离副产物之一和通过非对映异构体选择性硫缩酮化分离另一种副产物，主要的螺缩酮变得可分离。剩余的螺缩酮开环得到二硫戊环。使用减少气味的后处理程序，将其 CO2Me 基团转化为目标化合物的 1,3-二噻烷单元（即 47），