Prop-2-enyl 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate | 1424130-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Prop-2-enyl 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate
• CAS: 1424130-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂
• 分子量: 289.762
• InChiKey: BYIUDJQMVDMDOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到4a-allyl-6-chloro-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc 和 N-Cbz 吲哚的钯催化脱羧烯丙基化和苄基化

  摘要：

  分别从相应的N- alloc 和N- Cbz 吲哚开始，钯催化的吲哚脱羧 C3-烯丙基化和 C3-苄基化的一组通用方法被报道。这种化学反应可以很容易地获得各种功能化的假吲哚，收率非常好。一种串联工艺，其中钯催化的烯丙基化化学与 Mizoroki-Heck 反应相结合，为肉桂化产品提供了一条简单的途径。

  DOI：

  10.1021/ol400334u
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Prop-2-enyl 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc 和 N-Cbz 吲哚的钯催化脱羧烯丙基化和苄基化

  摘要：

  分别从相应的N- alloc 和N- Cbz 吲哚开始，钯催化的吲哚脱羧 C3-烯丙基化和 C3-苄基化的一组通用方法被报道。这种化学反应可以很容易地获得各种功能化的假吲哚，收率非常好。一种串联工艺，其中钯催化的烯丙基化化学与 Mizoroki-Heck 反应相结合，为肉桂化产品提供了一条简单的途径。

  DOI：

  10.1021/ol400334u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation and Benzylation of <i>N</i>-Alloc and <i>N</i>-Cbz Indoles
  作者：Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Natsuko Kagawa、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol400334u

  日期：2013.3.1

  for the palladium-catalyzed decarboxylative C3-allylation and C3-benzylation of indoles, starting from the corresponding N-alloc and N-Cbz indoles, respectively, is reported. This chemistry provides ready access to a wide range of functionalized indolenines in good to excellent yields. A tandem process, wherein the palladium catalyzed allylation chemistry is coupled with a Mizoroki–Heck reaction, offers

  分别从相应的N- alloc 和N- Cbz 吲哚开始，钯催化的吲哚脱羧 C3-烯丙基化和 C3-苄基化的一组通用方法被报道。这种化学反应可以很容易地获得各种功能化的假吲哚，收率非常好。一种串联工艺，其中钯催化的烯丙基化化学与 Mizoroki-Heck 反应相结合，为肉桂化产品提供了一条简单的途径。