(S)-tedizolid | 1431699-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-tedizolid
• 英文别名: (5S)-3-[3-fluoro-4-[6-(2-methyltetrazol-5-yl)pyridin-3-yl]phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1431699-67-0
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₆O₃
• 分子量: 370.343
• InChiKey: XFALPSLJIHVRKE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-(5-溴吡啶-2-基)四氮唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-tedizolid
  参考文献：
  名称：

  An Improved Efficient Synthesis of the Antibacterial Agent Torezolid

  摘要：

  开发了一种基于铃木交叉偶联反应作为关键步骤的、针对托西格列汀制备的改进高效方法，该方法在五步反应中实现了克级规模生产。总产率为44%，并且通过改进方法制备的托西格列汀光学纯度高于99%。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00757

文献信息

• Enantioseparation of linezolid and tedizolid using validated high‐performance liquid chromatographic method
  作者：Vinod Kumar Vashistha、Nishant Verma、Rajender Kumar、Inderjeet Tyagi、Aprajita Gaur、Renu Bala

  DOI：10.1002/chir.23472

  日期：2022.8

  This paper reports the separation of two chiral antibacterial agents namely, linezolid and tedizolid using a validated high-performance liquid chromatographic method. In the current work, glycopeptide-based chiral column, CHIROBIOTIC® V2 (5-μm particle size, L × I.D. 25 cm × 4.6 mm) was employed with a mobile phase containing methanol and 0.15% aq. trifluoracetic acid (75:25%, v/v) in isocratic elution

  本文报道了使用经过验证的高效液相色谱法分离两种手性抗菌剂，即利奈唑胺和泰地唑胺。在目前的工作中，使用基于糖肽的手性色谱柱 CHIROBIOTIC® V2（5-μm 粒径，L × ID 25 cm × 4.6 mm）和含有甲醇和 0.15% 水溶液的流动相。三氟乙酸 (75:25%, v/v) 采用等度洗脱方法，流速为 1 ml min -1. 通过改变流动相的含量、柱温、流速等来定制分离条件（根据分离度值和保留时间）。结果表明，在 15 分钟内实现了色谱分离，泰地唑胺和利奈唑胺的平均分离度分别为 4.6 和 4.8。泰地唑胺对映体的检测极限值分别为 14.85 和 14.16 ng ml -1 。此外，通过考虑国际协调会议指南对分离参数进行验证，最终还建立了手性识别机制。