(S)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(cyclohexene-1-carbonyl-1H-indol-3-yl)propanoate | 1400666-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(cyclohexene-1-carbonyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[1-(cyclohexene-1-carbonyl)indol-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1400666-21-8
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₅
• 分子量: 460.53
• InChiKey: ZAQRHPFFRUYMHN-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(cyclohexene-1-carbonyl-1H-indol-3-yl)propanoate 在 烟酸甲酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以51%的产率得到(S)-methyl 2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(1-benzoyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Palladium(II)-Catalyzed Dehydrogenation of Cyclohexene-1-carbonyl Indole Amides: An Indole-Directed Aromatization

  摘要：

  A palladium(II)-catalyzed oxidative dehydrogenation of cyclohexene-1-carbonyl indole amides yielding the corresponding benzoylindoles is reported. The new aromatization is also applied to functionalized indoles such as tryptamine and tryptophan. The tethered indole is likely acting as a directing group for allylic C-H bond activation, and there is evidence for a mechanism proceeding through 1,3-diene formation followed by aromatization.

  DOI：

  10.1021/jo301088f