(1S,3r,4r)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸盐酸盐 | 448949-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,3r,4r)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸盐酸盐
• 英文名称: (1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (1S,3R,4R)-2-Azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid hydrochloride；(1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 448949-66-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 177.631
• InChiKey: WUKAJPOKLIRLLD-KJESCUSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,3R,4R)-2-[(R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,3r,4r)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of enantiopure 2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid

  摘要：

  A facile multigram scale preparation of (1R.3S.4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid via stereoselective synthesis of the corresponding alpha-amino ester hydrochloride is detailed. Hitherto applied protocols for the synthesis of this cyclic proline analogue involving a tedious chromatographic purification step could thus be considerably improved upon. The specific rotation of the alpha-amino acid reported in the literature has been revised. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00048-4