dimethyl (3-oxo-1,3-diphenylpropyl)phosphonate | 56825-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: dimethyl (3-oxo-1,3-diphenylpropyl)phosphonate
• 英文别名: Dimethyl (3-oxo-1,3-diphenylpropyl)phosphonate；3-dimethoxyphosphoryl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 56825-91-3
• 化学式: C₁₇H₁₉O₄P
• 分子量: 318.309
• InChiKey: YVLGVYUKVMVKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3-oxo-1,3-diphenylpropyl)phosphonate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂与 γ-膦酰肟的反应：新型 1,2,5-恶唑膦衍生物的合成

  摘要：

  The reaction of gamma-phosphonyloximes with Lawesson's reagent leads to a variety of new 1,2,5-oxazaphospholine derivatives. The reaction shows regioselectivity and gives a mixture of two diastereoisomers. The steric factors influencing the regioselectivity of the reaction are discussed and a mechanism accounting for the formation of the new compounds is proposed.

  DOI：

  10.3987/com-15-13182
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 环己胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dimethyl (3-oxo-1,3-diphenylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Galkina; Saakyan; Cherkasov, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 3, p. 344 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PS-BEMP as a basic catalyst for the phospha-Michael addition to electron-poor alkenes
  作者：Giacomo Strappaveccia、Luca Bianchi、Simone Ziarelli、Stefano Santoro、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c6ob00242k

  日期：——

  PS-BEMP was used as a heterogeneous catalyst for the phospha-Michael addition of phosphorus nucleophiles to a variety of electron-poor alkenes. The addition reactions were generally performed with equimolar amounts of reagents under solvent free conditions. The protocol proved to be very efficient for the addition to aromatic, non-aromatic and cyclic ketones, giving good yields (78–85%) in all cases

  PS-BEMP用作非均相催化剂，用于将磷亲核体的磷-迈克尔加成到各种电子贫乏的烯烃中。加成反应通常在无溶剂条件下用等摩尔量的试剂进行。事实证明，该方案对于添加芳族，非芳族和环状酮非常有效，在所有情况下均具有良好的收率（78-85％）。该方案还扩展到了α，β-不饱和酯和腈，并获得了良好的结果。这表明PS-BEMP是将磷-迈克尔加成至电子贫乏烯烃的良好催化剂。
• Highly Enantioselective 1,4-Addition of Diethyl Phosphite to Enones Using a Dinuclear Zn Catalyst
  作者：Depeng Zhao、Ye Yuan、Albert S. C. Chan、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.200802688

  日期：2009.3.9

  Zinc benefits: The first catalytic asymmetric phospha‐Michael addition of enones has been developed. Under mild reaction conditions, the γ‐oxo phosphonates could be obtained in high yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities (93–99 % ee; see scheme). The strategy makes the asymmetric synthesis of biologically important phosphonate compounds more accessible.

  锌的优点：首次开发了烯酮的催化不对称磷酸-迈克尔加成反应。在温和的反应条件下，可以以高收率（高达99％）和出色的对映选择性（93–99％ee；参见方案）获得γ-氧代膦酸酯。该策略使生物学上重要的膦酸酯化合物的不对称合成更容易实现。
• Petnehazy, Imre; Jaszay, Zsuzsa M.; Toeke, Laszlo, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 103 - 106
  作者：Petnehazy, Imre、Jaszay, Zsuzsa M.、Toeke, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• Galkin, V. I.; Galkina, I. V.; Khabibullina, A. B., Doklady Chemistry, 1990, vol. 314, # 4,6, p. 290 - 292
  作者：Galkin, V. I.、Galkina, I. V.、Khabibullina, A. B.、Kurdi, Khalid Al、Cherkasov, R. A.、Pudovik, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Galkin, V. I.; Khabibullina, A. B.; Bakhtiyarova, I. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 888 - 895
  作者：Galkin, V. I.、Khabibullina, A. B.、Bakhtiyarova, I. V.、Cherkasov, R. A.、Pudovik, A. N.

  DOI：——

  日期：——