metyl 2-(bromomethyl)-5-methyl-2-hexenoate | 917805-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: metyl 2-(bromomethyl)-5-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: Methyl 2-(bromomethyl)-5-methylhex-2-enoate；methyl 2-(bromomethyl)-5-methylhex-2-enoate
• CAS: 917805-08-4
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: CQLKIIVOJHESEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  metyl 2-(bromomethyl)-5-methyl-2-hexenoate 、 丙炔酸乙酯 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦催化的内部氧化还原 [4 + 2] 1,4-烯酸酯和缺电子烯烃之间的环化

  摘要：

  在本文中，我们描述了 1,4-烯炔酸酯与缺电子烯烃的膦催化内部氧化还原 [4 + 2] 环化，其中烯炔酸酯的 γ- 和 φ-C(sp 3 )-H 被正式氧化为环化，而炔基部分转化为烯烃。该反应以中等至良好的产率有效合成高度官能化的环己烯，在温和条件下具有独特的区域选择性和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03206

文献信息

• A straightforward and convenient synthesis of functionalized allyl thiosulfonates and allyl disulfanes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Jangam Jagadesh Kumar

  DOI：10.1039/c8ra06938g

  日期：——

  eco-friendly method has been developed for the synthesis of allyl thiosulfonates using Morita–Baylis–Hillman (MBH) allyl bromides and sodium arylthiosulfonates, which were readily assembled without any reagent/catalyst. Moreover, the allyl thiosulfonates were successfully transformed into a set of two synthetically viable diallyl disulfanes and unsymmetrical allyl disulfanes in the presence of Cs2CO3. The present

  已经开发出一种实用、高度灵活且环保的方法，用于使用 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 烯丙基溴和芳基硫代磺酸钠合成烯丙基硫代磺酸盐，无需任何试剂/催化剂即可轻松组装。此外，在Cs 2 CO 3存在下，烯丙基硫代磺酸盐成功地转化为一组两种合成可行的二烯丙基二硫烷和不对称烯丙基二硫烷。本协议在操作上简单方便，可生成多种功能化的烯丙基硫代磺酸盐和烯丙基二硫烷，产率良好。
• Phosphine-Catalyzed Internal Redox [4 + 2] Annulation between 1,4-Enynoates and Electron-Deficient Alkenes
  作者：Dongqiu Li、Fang Cheng、Yuhai Tang、Jing Li、Yang Li、Jiao Jiao、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03206

  日期：2021.12.3

  enynoates are formally oxidized for the annulation while the alkynyl moiety is converted to an alkene. The reaction offers an efficient synthesis of highly functionalized cyclohexenes in moderate to good yields with exclusive regioselectivity and high diastereoselectivity under mild conditions.

  在本文中，我们描述了 1,4-烯炔酸酯与缺电子烯烃的膦催化内部氧化还原 [4 + 2] 环化，其中烯炔酸酯的 γ- 和 φ-C(sp 3 )-H 被正式氧化为环化，而炔基部分转化为烯烃。该反应以中等至良好的产率有效合成高度官能化的环己烯，在温和条件下具有独特的区域选择性和高非对映选择性。