2,5-bis-(3-methyl-4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 170146-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis-(3-methyl-4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 4,4'-(1,3,4-Oxadiazole-2,5-diyl)bis(2-methylaniline)；4-[5-(4-amino-3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-methylaniline
• CAS: 170146-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O
• 分子量: 280.329
• InChiKey: FHZCDWIDOJVZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-bis-(3-methyl-4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种制备 2,5-双-(4-氨基苯基)-1,3,4-恶二唑的简便方法

  摘要：

  我们最初的努力集中在关于从 4-氨基苯甲酸一步合成 1 的文献报告上。2 我们尝试了该反应（路线 A），如所描述的那样，并稍作修改，方案 I .3 来自该反应的粗产物与报告相反，反应始终包含无法通过重结晶去除的杂质。我们发现升华是唯一有效纯化这种材料的方法。我们通过这条路线的最佳收益率约为 60%。需要大型升华装置使纯化变得乏味和耗时，并导致我们寻求另一种方法。二硝基化合物 2 至 1 的还原~*',~ 和 Z7 的容易制备的报道使路线 B ​​具有吸引力。对于还原步骤，只有一份报告给出了 2 的实验细节，5-双-(3-氨基苯基)1,3,4-0恶二唑的产率仅为62%！另一种程序仅报告了 48% 的 1 产率，使用 Raneya 镍催化剂，过滤过程中存在着火危险^。最近的报告 6 没有包括实验细节或 1 的产率，并且使用了 Fe 和 HCl，这不利于我们的需求。

  DOI：

  10.1080/00304940409458683

文献信息

• POLY(IMIDE-OXADIAZOLE) MEMBRANES FOR GAS SEPARATION APPLICATIONS
  申请人：Saudi Arabian Oil Company

  公开号：US20220219127A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  A gas separation membrane is provided. The gas separation membrane includes a poly(imide-oxadiazole) polymer including an oligomer having a structure comprising: In this structure, Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 include aromatic moieties, and wherein Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 are each independently selected.