2-Methyl-N-(2-methylpropyl)propan-1-imine N-oxide | 113123-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Methyl-N-(2-methylpropyl)propan-1-imine N-oxide
• 英文别名: 2-methyl-N-(2-methylpropyl)propan-1-imine oxide
• CAS: 113123-21-0
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: RPSJEMXYJVXQMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenyldimethylsilyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 2-Methyl-N-(2-methylpropyl)propan-1-imine N-oxide 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到anti-2-(2-methylpropyl)-3-(propan-2-yl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-环己二烯与1,3-偶极子的有效捕集

  摘要：

  1,2-环己二烯是瞬态中间体，会经历快速二聚作用并被活化的烯烃和杂原子亲核试剂进行分子间捕获。氟介导的脱甲硅烷基消除容易获得的6-甲硅烷基环己烯-1-三氟甲磺酸酯可产生温和，化学选择性和官能团耐受的环丙二烯中间体，这些中间体可通过稳定的1,3-偶极子进行有效的捕集反应。反应在区域和非对映异构体选择性高的情况下进行。环状烯与叠氮化物的反应伴随着二氮的容易损失，取决于所使用的叠氮化物，导致四氢吲哚或多环氮丙啶的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201602201