methyl 2-((p-tolueneimino)methyl)benzoate | 94420-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((p-tolueneimino)methyl)benzoate
• 英文别名: 2-((p-tolylimino)methyl) methyl benzoate；2-[(E)-p-Tolylimino-methyl]-benzoic acid methyl ester；Methyl 2-{(E)-[(4-methylphenyl)imino]methyl}benzoate；methyl 2-[(4-methylphenyl)iminomethyl]benzoate
• CAS: 94420-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ZHEZUOGEEBHNAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((p-tolueneimino)methyl)benzoate 、 甲基丙烯酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(I) bromide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N,3-二取代-1-异吲哚啉酮类化合物的高产率合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，公开了N,3‑二取代‑1‑异吲哚啉酮类化合物的高产率合成方法。本发明在铜盐‑膦配体形成的催化剂作用下，使用硅烷作为还原剂，对2‑((烃基亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯(Ⅰ)和α,β‑不饱和酸酯(Ⅱ)进行共轭还原/Mannich反应/内酰胺化串联反应，直接得到N,3‑二取代‑1‑异吲哚啉酮类化合物(Ⅲ)。该方法使用催化量的Cu‑膦催化剂，不需分离反应中间体，避免减少了分步反应中的繁琐的分离操作过程，并且具有反应条件温和，具有反应迅速、产率高等优点。

  公开号：

  CN114394926B
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 、 乙烷,三氯氟- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-((p-tolueneimino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Liebl, Rainer; Handte, Reinhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 1093 - 1094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种对映选择性合成N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物的方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN114539124B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明涉及有机合成技术领域，公开了一种对映选择性合成N,3‑二取代‑1‑异吲哚啉酮化合物的方法。本发明在铜盐‑手性膦配体形成的催化剂作用下，使用硅烷作为还原剂，对2‑((烃基亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯(Ⅰ)和α,β‑不饱和酸酯(Ⅱ)进行共轭还原/Mannich反应/内酰胺化串联反应，直接得到手性N,3‑二取代‑1‑异吲哚啉酮化合物(Ⅲ)。该方法使用催化量的Cu‑手性膦催化剂，不需分离反应中间体，避免减少了分步反应中的繁琐的分离操作过程。反应具有立体选择性，通过改变手性膦配体的立体构型，可改变主要产物的手性构型，使反应具有较高的对映选择性。并且具有反应条件温和，反应迅速、产率高等优点。