N-[2-[4-[[[[[2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]amino]carbonyl]amino]methyl]-1-piperidinyl]ethyl]methanesulphonamide Maleate | 152820-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-[4-[[[[[2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]amino]carbonyl]amino]methyl]-1-piperidinyl]ethyl]methanesulphonamide Maleate
• 英文别名: (Z)-but-2-enedioic acid;1-[[1-[2-(methanesulfonamido)ethyl]piperidin-4-yl]methyl]-3-[2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]urea
• CAS: 152820-56-9
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₉H₂₈N₆O₄S
• 分子量: 552.608
• InChiKey: IQGLZTWWGQQWQL-BTJKTKAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]carbamoyl chloride 、 顺丁烯二酸 、 [1-(2-methanesulfonylaminoethyl)-4-piperidyl]methylamine 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[2-[4-[[[[[2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]amino]carbonyl]amino]methyl]-1-piperidinyl]ethyl]methanesulphonamide Maleate
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenylcarbamates and phenylureas, their preparation and

  摘要：

  公式（I）的取代苯基氨基甲酸酯和脲类化合物 其中，R1代表氢原子、卤素原子或C1-6烷基、C1-6烷氧基或羟基；R2代表被选自C1-6烷基、C3-7环烷基、-CH2C2-5烯基、-CH2C2-5炔基、苯基或苄基的基取代的噁二唑或噻二唑环；X代表NH或氧原子；m代表零、1或2；R3代表C1-6烷基、苄基、-(CH2)nR4或的基式； R4代表被选自氰基、羟基、C1-6烷氧基、苯氧基、C（O）C1-6烷基、C（O）C6H5、-CONR6R7、-NR6COR7、-SO2NR6R7或-NR6SO2R7（其中R6和R7各自独立地代表氢原子、C1-6烷基或苯基）； n代表2或3；R5代表COR8或SO2R8（其中R8代表氢原子、C1-6烷基或苯基）；以及季铵衍生物、哌啶N-氧化物和药学上可接受的盐和溶剂；这些化合物是5-羟色胺（5HT；血清素）的有效和特异性拮抗剂。

  公开号：

  US05618827A1

文献信息

• 2-Oxadiazolyl- or 2-thiadiazolyl-phenylcarbamate and -phenylurea derivatives, their preparation and their use as intermediates
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0972773A1

  公开（公告）日：2000-01-19

  The present invention relates to substituted carbamates and ureas of formula (V) wherein R1 represents a hydrogen or a halogen atom, or a C1-6alkyl, C1-6alkoxy or hydroxy group; R2 represents an oxadiazole or thiadiazole ring substituted by a group selected from C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, -CH2C2-5alkenyl, -CH2C2-5alkynyl, phenyl or benzyl; X represents NH or an oxygen atom; and m represents zero, 1 or 2; which compounds are intermediates in the preparation of certain therapeutically active substituted phenylcarbamates and ureas.

  本发明涉及式（V）的取代氨基甲酸酯和脲，其中 R1 代表氢或卤原子，或 C1-6烷基、C1-6烷氧基或羟基；R2 代表被选自 C1-6烷基、C3-7环烷基、-CH2C2-5烯基、-CH2C2-5炔基、苯基或苄基的基团取代的噁二唑或噻二唑环； X代表NH或氧原子；m代表0、1或2；这些化合物是制备某些具有治疗活性的取代苯基氨基甲酸酯和脲的中间体。
• SUBSTITUTED PHENYLCARBAMATES AND PHENYLUREAS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS 5-HT ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0640081A1

  公开（公告）日：1995-03-01
• SUBSTITUTED PHENYLCARBAMATES AND PHENYLUREAS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS 5-HT4 ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0640081B1

  公开（公告）日：2000-01-12
• US5618827A
  申请人：——

  公开号：US5618827A

  公开（公告）日：1997-04-08
• [EN] SUBSTITUTED PHENYLCARBAMATES AND PHENYLUREAS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS 5-HT ANTAGONISTS<br/>[FR] PHENYLUREES ET PHENYLCARBAMATES SUBSTITUES, LEUR PREPARATION, ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE 5-HT
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1993020071A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) Substituted phenylcarbamates and ureas of formula (I) wherein R1 represents a hydrogen or a halogen atom, or a C1-6alkyl, C1-6alkoxy or hydroxy group; R2 represents an oxadiazole or thiadiazole ring substituted by a group selected from C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, -CH2C2-5alkenyl, -CH2C2-5alkynyl, phenyl or benzyl; X represents NH or an oxygen atom; m represents 0, 1 or 2; R3 represents C1-6alkyl, benzyl, -(CH2)nR4 or (a); R4 represents a group selected from cyano, hydroxyl, C1-6alkoxy, phenoxy, C(0)C1-6alkyl, C(0)C6H5, -CONR6R7, -NR6COR7, -SO2NR6R7 or -NR6SO2R7 (wherein each of R6 and R7 independently represent a hydrogen atom, a C1-6alkyl or phenyl group); n represents 2 or 3; R5 represents COR8 or SO2R8 (wherein R8 represents a hydrogen atom, a C1-6alkyl or phenyl group); and quaternary ammonium derivatives, piperidine N-oxides and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof; which compounds are potent and specific antagonists of 5-hydroxytryptamine (5HT; seretonin).(FR) Urées et phénylcarbamates substitués répondant à la formule (I), dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un gorupe alkyle C1-6, alcoxy C1-6 ou hydroxy; R2 représente un cycle oxadiazole ou thiadiazole substitué par un groupe selectionné parmi alkyle C1-6, cycloalkyle C3-7, -CH2alcényle C2-5, -CH2alcynyle C2-5, phényle ou benxyle; X représente NH ou un atome d'oxygène; n représente O, 1 ou 2; R3 représente alkyle C1-6, benzyle, -(CH2)nR4 ou (a); R4 repésente un groupe sélectionné parmi cyano, hydroxyle, alcoxy C1-6, phenoxy, C(0)alkyle C1-6, C(0)C6H5, -CONR6R7, -NR6COR7, -SO2NR6R7 ou -NR6SO2R7 (où R6 et R7, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, ou un gorupe alkyle C1-6 ou phényle); n représente 2 ou 3; et R5 représente COR8 ou SO2R8 (où R8 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-6 ou phényle); leurs dérivés d'ammonium quaternaire, leurs N-oxydes pipéridiniques et leurs sels et solvates pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont de puissants antagonistes spécifiques de 5-hydroxytryptamine (5HT; sérétonine).