6-oxo-spiro[3.3]heptane-2,2-dicarboxylic acid | 1023814-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-spiro[3.3]heptane-2,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: 6-Oxospiro[3.3]heptane-2,2-dicarboxylic acid
• CAS: 1023814-92-7
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• mdl: MFCD09754283
• 分子量: 198.175
• InChiKey: DQCDFXIUPJNZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-spiro[3.3]heptane-2,2-dicarboxylic acid 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到6-氧代螺[3.3]庚烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于螺[3.3]庚烷骨架的构象受限的谷氨酸类似物的合成

  摘要：

  设计了一个基于螺[3.3]庚烷骨架的异构谷氨酸类似物文库。合成了该库的两个成员，（R）-和（S）-2-氨基-螺[3.3]庚烷-2,6-二羧酸盐酸盐。使用测定中合成的氨基酸的立体化学1 H- 1其非对映体衍生物的H-NOESY。合成的谷氨酸类似物中的氨基羧酸盐部分和羧基由于具有刚性的螺环骨架而相对于彼此在空间上“固定”，因此，它们可用于探测不同谷氨酸受体的拓扑结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.016
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethoxy-spiro[3.3]heptane-2,2-dicarboxylic acid diisopropyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到6-oxo-spiro[3.3]heptane-2,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于螺[3.3]庚烷骨架的构象受限的谷氨酸类似物的合成

  摘要：

  设计了一个基于螺[3.3]庚烷骨架的异构谷氨酸类似物文库。合成了该库的两个成员，（R）-和（S）-2-氨基-螺[3.3]庚烷-2,6-二羧酸盐酸盐。使用测定中合成的氨基酸的立体化学1 H- 1其非对映体衍生物的H-NOESY。合成的谷氨酸类似物中的氨基羧酸盐部分和羧基由于具有刚性的螺环骨架而相对于彼此在空间上“固定”，因此，它们可用于探测不同谷氨酸受体的拓扑结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.016

文献信息

• Synthesis of conformationally restricted glutamic acid analogs based on the spiro[3.3]heptane scaffold
  作者：Dmytro S. Radchenko、Oleksandr O. Grygorenko、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.016

  日期：2008.12

  A library of isomeric glutamic acid analogs based on the spiro[3.3]heptane skeleton is designed. Two members of the library, (R)- and (S)-2-amino-spiro[3.3]heptane-2,6-dicarboxylic acid hydrochlorides, were synthesized. The stereochemistry of the synthesized amino acids was determined using 1H–1H-NOESY of their diastereomeric derivatives. The aminocarboxylate moiety and the carboxylic group in the

  设计了一个基于螺[3.3]庚烷骨架的异构谷氨酸类似物文库。合成了该库的两个成员，（R）-和（S）-2-氨基-螺[3.3]庚烷-2,6-二羧酸盐酸盐。使用测定中合成的氨基酸的立体化学1 H- 1其非对映体衍生物的H-NOESY。合成的谷氨酸类似物中的氨基羧酸盐部分和羧基由于具有刚性的螺环骨架而相对于彼此在空间上“固定”，因此，它们可用于探测不同谷氨酸受体的拓扑结构。