1,12-dibromododec-6-yne | 177429-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,12-dibromododec-6-yne
• CAS: 177429-67-3
• 化学式: C₁₂H₂₀Br₂
• 分子量: 324.099
• InChiKey: ORHVEPBPXZAGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-dibromododec-6-yne 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为 ACLY 抑制剂的新型长链烯基二酸衍生物的发现

  摘要：

  ATP 柠檬酸裂解酶 (ACLY) 合成胞质乙酰辅酶 A (乙酰辅酶 A)，这是脂质合成的重要生物合成前体和蛋白质乙酰化所需的乙酰供体。ACLY 的异常表达和活性已在多种人类癌症中得到证实。ETC-1002 是一种间接 ACLY 抑制剂，最近被 FDA 批准作为标准治疗无法达到目标的高危高胆固醇血症患者的额外治疗选择。在这项工作中，我们确定了一系列新型长链烯基二酸作为有效的直接 ACLY 抑制剂，综合构效关系分析表明化合物 18f 是最有效的 ACLY 抑制剂，IC 50值为 1.5 μmol/L。随后 18f 的酯形成产生了一系列新的化合物，例如 25f，它们保持了 ACLY 抑制活性并改善了抗肿瘤细胞增殖作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200362
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-6-octyne 在 C₆₃H₅₂MoO₄Si₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1,12-dibromododec-6-yne
  参考文献：
  名称：

  具有改善的底物范围和官能团耐受性的两组分炔烃复分解催化剂系统：天然产物合成的开发和应用

  摘要：

  尽管具有三芳基硅烷醇酸酯配体的钼亚烷基络合物（例如1）是炔烃复分解的极佳催化剂，但当给定底物中存在（多个）质子位点和/或需要施加强迫条件时，它们可能会遇到限制。在这种情况下，将三亚氨基lybenum亚烷基配合物3与易得的三硅烷醇衍生物8或11混合后就地形成催化剂。显示出明显更好的性能。该双组分系统适用于一系列包含伯，仲或酚-OH基团的模型化合物，以及一系列具有挑战性的（双）炔丙基底物。从应用到整个合成中，manshurolide，具有激酶抑制活性的高应变倍半萜内酯和结构上要求严格的免疫抑制性环二炔邻苯二酚A的应用，也证明了其卓越的效率。在这两种情况下，标准催化剂1在很大程度上都无法实现关键的大环化反应，而两组分系统则完全起作用。针对喹唑烷生物碱lythrancepine I的一项研究具有另一个说明性的例子，其中三炔的底物在3的帮助下被易位/ 11，使得三键中的两个参与了环的闭合，而第三个则

  DOI：

  10.1002/chem.201601163

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed<i>trans</i>-Selective Hydrostannation of Alkynes
  作者：Stephan M. Rummelt、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201311080

  日期：2014.4.1

  In contrast to all other transition‐metal‐catalyzed hydrostannation reactions documented in the literature, the addition of Bu3SnH across various types of alkynes proceeds with excellent trans selectivity, provided the reaction is catalyzed by [Cp*Ru]‐based complexes. This method is distinguished by a broad substrate scope and a remarkable compatibility with functional groups, including various substituents

  与文献中记录的所有其他过渡金属催化的锡烷基化反应相反，在各种类型的炔烃中添加Bu 3 SnH具有出色的反式 选择性，前提是该反应被[Cp * Ru]基络合物催化。该方法的特点是具有广泛的底物范围，并且与官能团具有显着的相容性，包括各种取代基，这些取代基既不会在已建立的路易斯酸介导的反式氢化锡的条件下幸存，也无法 承受自由基反应。在不对称炔烃的情况下，适当的催化剂与底物中质子官能团之间的协同作用也可以确保出色的区域选择性。
• A<i>trans</i>-Selective Hydroboration of Internal Alkynes
  作者：Basker Sundararaju、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201307584

  日期：2013.12.23

  the rule: The reigning stereochemical principle of hydroboration is the suprafacial delivery of hydrogen and boron to the same π‐face of a given starting material. This fundamental rule of cis addition is now easily broken for internal alkynes with the help of [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 (Cp*=η5‐C5Me5) as the catalyst. The resulting trans‐selective hydroboration opens a practical new entry into E‐configured alkenylboron

  违反规则：氢硼化的主导立体化学原理是将氢和硼表面输送到给定原料的相同π面上。这一基本规则顺除了现在很容易破碎为内部炔烃与的[CP *茹（MeCN中）的帮助3 ] PF 6（CP * =η 5 -C 5我5）作为催化剂。由此产生的反式硼氢化反应为E-构型的烯基硼衍生物开辟了一条实用的新途径。