tert-butyl (2-{(4S)-6-(3-methylphenyl)-1-oxo-7-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl}ethyl)carbamate | 1429501-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl (2-{(4S)-6-(3-methylphenyl)-1-oxo-7-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl}ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-{(4S)-1-oxo-6-(3-methylphenyl)-7-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl}ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-[(4S)-6-(3-methylphenyl)-1-oxo-7-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1429501-46-1
• 化学式: C₂₈H₃₀F₃N₃O₄
• 分子量: 529.559
• InChiKey: OTRJJFBLDHZELE-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-{(4S)-6-(3-methylphenyl)-1-oxo-7-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl}ethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(4S)-4-(2-aminoethyl)-6-(3-methylphenyl)-7-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  受海洋生物碱启发，立体选择性合成 3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-one 衍生物作为 PIM 激酶抑制剂

  摘要：

  我们之前证明了受天然产物启发的 3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-ones 衍生物可提供有效和选择性的 PIM 激酶抑制剂，但具有非最佳的 ADME/PK 特性和适度的口服生物利用度。在这里，我们描述了一种基于结构的支架装饰和这种化学类别的立体选择性方法。本文介绍了此类抑制剂化合物的合成、构效关系研究、手性分析和药代动力学数据。化合物20c对 PIM1 和 PIM2 表现出优异的效力，具有出色的激酶选择性和 PK 特性，可有效且剂量依赖性地促进 c-Myc 降解，并且似乎是有希望进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/chir.23501
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S)-1,4-diazidobutan-2-yl]-1H-pyrrole 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (2-{(4S)-6-(3-methylphenyl)-1-oxo-7-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl}ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  受海洋生物碱启发，立体选择性合成 3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-one 衍生物作为 PIM 激酶抑制剂

  摘要：

  我们之前证明了受天然产物启发的 3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-ones 衍生物可提供有效和选择性的 PIM 激酶抑制剂，但具有非最佳的 ADME/PK 特性和适度的口服生物利用度。在这里，我们描述了一种基于结构的支架装饰和这种化学类别的立体选择性方法。本文介绍了此类抑制剂化合物的合成、构效关系研究、手性分析和药代动力学数据。化合物20c对 PIM1 和 PIM2 表现出优异的效力，具有出色的激酶选择性和 PK 特性，可有效且剂量依赖性地促进 c-Myc 降解，并且似乎是有希望进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/chir.23501