3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-4-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1654013-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-4-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(1-Methylindol-3-yl)-1-phenyl-4-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1654013-89-4
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 418.455
• InChiKey: NUDVEOZPOKUCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-4-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.33h， 以98%的产率得到3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Synthesis of Some Novel Monoindolylmaleimides

  摘要：

  单吲哚马来酰亚胺已被确定为有效的糖原合酶激酶 3b 抑制剂。本文开发了一种制备一些新型单吲哚基马来酰亚胺的简便方法，通过取代的一氯马来酰亚胺与含氮杂环的微波辅助缩合，然后氨解，总收率良好（高达80%）。通过1H NMR和ESI-MS对产物进行了表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16751
• 作为产物：
  描述：

  5-氮杂吲哚 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-4-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Synthesis of Some Novel Monoindolylmaleimides

  摘要：

  单吲哚马来酰亚胺已被确定为有效的糖原合酶激酶 3b 抑制剂。本文开发了一种制备一些新型单吲哚基马来酰亚胺的简便方法，通过取代的一氯马来酰亚胺与含氮杂环的微波辅助缩合，然后氨解，总收率良好（高达80%）。通过1H NMR和ESI-MS对产物进行了表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16751

文献信息

• 3-吲哚-4-(5-氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物 及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学上虞研究院有限公司

  公开号：CN106831762B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明涉及了3‑吲哚‑4‑(5‑氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物及其制备方法和应用。它以如式（1）所示的取代的3‑氯‑4‑吲哚马来酰亚胺类化合物和如式（2）所示的5‑氮杂吲哚缩合制得如式（3）所示的中间化合物3，中间化合物3经胺解反应制得如式（4）所示的目标化合物3‑吲哚‑4‑(5‑氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物，本发明得到的3‑吲哚‑4‑(5‑氮杂吲哚)马来酰亚胺类化合物。其结构简单、制备工艺简单、可操作性好，对设备要求低，其作为荧光染料，在固定状态或在甲苯、乙醚、四氢呋喃、氯仿、N,N‑二甲基甲酰胺等有机溶剂中均表现出很好的荧光性质，Stokes位移值超过100，荧光量子效率最高可达0.88。