Ada-Ahx-OH | 273201-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ada-Ahx-OH
• 英文别名: 6-[[2-(1-Adamantyl)acetyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 273201-96-0
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃
• 分子量: 307.433
• InChiKey: YTCJHYIQVGTIJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ada-Ahx-OH 、 C₂₀H₂₃N₃O₅ 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 C₃₈H₅₀N₄O₇
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Characterization of Histone Deacetylase 8 (HDAC8) Proteolysis Targeting Chimeras (PROTACs) with Anti-Neuroblastoma Activity

  摘要：

  除了参与表观遗传基因调控外，组蛋白去乙酰化酶（HDACs）通过介导非组蛋白蛋白底物的活性，调节多种细胞过程。HDAC8同工酶的敲低与抑制多种癌细胞系的细胞增殖和促进细胞凋亡有关。如多项研究所示，HDAC8可被视为儿童神经母细胞瘤等癌症治疗的潜在靶点。本研究描述了基于之前报道的有效和选择性HDAC8抑制剂的取代苯基羟肟酸的蛋白酶降解靶向嵌合物（PROTACs）的开发。在本研究中，我们研究了合成的PROTACs的HDAC8降解剖面及其对神经母细胞瘤细胞增殖的影响。体外筛选和细胞测试的结合表明，选择性HDAC8 PROTACs在细胞中显示出抗神经母细胞瘤活性。

  DOI：

  10.3390/ijms23147535
• 作为产物：
  描述：

  Ada-Ahx-OMe 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到Ada-Ahx-OH
  参考文献：
  名称：

  Proteasome selectivity towards Michael acceptor containing oligopeptide-based inhibitors

  摘要：

  描述了含有潜在蛋白酶体抑制剂的十个迈克尔受体的合成与生物学评价。通过两步标记策略在HEK293T和RAW264.7细胞中评估了含有叠氮基抑制剂Ib和VIIIb的细胞内靶点，随后进行生物素-牵拉、亲和纯化、在珠上胰蛋白酶消化和LC-MS2鉴定。该策略似乎是一个有吸引力的乳胶凝胶竞争性测定的替代方案。

  DOI：

  10.1039/b924134e