tert-butyl (R)-4-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)butanoate | 1258740-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)butanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-4-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 1258740-15-6
• 化学式: C₂₂H₂₈FNO₅S
• 分子量: 437.532
• InChiKey: YSDXTYCDVZKTIK-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)butanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(R)-4-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过由1-天冬氨酸β-叔丁酯制备的氮丙啶的开环合成取代的（S）-2-氨基四氢萘

  摘要：

  本文描述（2的盐酸盐的全合成小号）-2-氨基-7- methoxytetralin（21 -盐酸）和（2小号）-2-氨基-6-氟-7- methoxytetralin（ST1214）中，从常见的对映体纯的氮丙啶4b，可从1-天冬氨酸β-叔丁酯购得。21 - HCl和ST1214的合成分九步进行，总收率分别为5和6％。关键步骤是使用ArMgBr / CuBr·SMe 2对4b进行区域选择性开环分子内Friedel-Crafts环化提供α-四氢萘酮。在后一反应中形成取代的萘作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.025
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluoro-3-methoxyphenyl)magnesium bromide 、 tert-butyl (S)-2-(1-tosylaziridin-2-yl)acetate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到tert-butyl (R)-4-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过由1-天冬氨酸β-叔丁酯制备的氮丙啶的开环合成取代的（S）-2-氨基四氢萘

  摘要：

  本文描述（2的盐酸盐的全合成小号）-2-氨基-7- methoxytetralin（21 -盐酸）和（2小号）-2-氨基-6-氟-7- methoxytetralin（ST1214）中，从常见的对映体纯的氮丙啶4b，可从1-天冬氨酸β-叔丁酯购得。21 - HCl和ST1214的合成分九步进行，总收率分别为5和6％。关键步骤是使用ArMgBr / CuBr·SMe 2对4b进行区域选择性开环分子内Friedel-Crafts环化提供α-四氢萘酮。在后一反应中形成取代的萘作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.025

文献信息

• Synthesis of substituted (S)-2-aminotetralins via ring-opening of aziridines prepared from l-aspartic acid β-tert-butyl ester
  作者：Jon Erik Aaseng、Odd R. Gautun

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.025

  日期：2010.11

  paper describes the total synthesis of the hydrochloride salts of (2S)-2-amino-7-methoxytetralin (21-HCl) and (2S)-2-amino-6-fluoro-7-methoxytetralin (ST1214), from a common enantiomerically pure aziridine 4b, which was available from l-aspartic acid β-tert-butyl ester. The synthesis of 21-HCl and ST1214 proceeded in nine steps and 5 and 6% overall yields, respectively. Key steps are the regioselective

  本文描述（2的盐酸盐的全合成小号）-2-氨基-7- methoxytetralin（21 -盐酸）和（2小号）-2-氨基-6-氟-7- methoxytetralin（ST1214）中，从常见的对映体纯的氮丙啶4b，可从1-天冬氨酸β-叔丁酯购得。21 - HCl和ST1214的合成分九步进行，总收率分别为5和6％。关键步骤是使用ArMgBr / CuBr·SMe 2对4b进行区域选择性开环分子内Friedel-Crafts环化提供α-四氢萘酮。在后一反应中形成取代的萘作为副产物。