17-methyloctadec-4-yn-1-ol | 1257302-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-methyloctadec-4-yn-1-ol
• CAS: 1257302-06-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O
• 分子量: 280.494
• InChiKey: XRDKNLQZIHUUBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-methyloctadec-4-yn-1-ol 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-17-methyloctadec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成 (±)-17-甲基-反-4,5-亚甲基十八烷酸和具有抗利什曼原虫活性的相关类似物

  摘要：

  海洋环丙烷脂肪酸 (±)-17-甲基-反式-4,5-亚甲基十八烷酸的首次全合成分八步完成，从 1-溴-12-甲基十三烷开始，总产率为 9.1%。的顺式类似物（±）-17-甲基-顺式-4,5- methyleneoctadecanoic酸还合成但在七个步骤和在16.4％的总收率。使用手头的两种异构环丙烷脂肪酸，可以通过相应甲酯的气相色谱共洗脱来明确证实天然存在的脂肪酸的反式相对构型。的顺式异构体为细胞毒性杜氏利什曼原虫前鞭毛体的IC 50 300.2 ± 4.2 μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.083
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 17-methyloctadec-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成 (±)-17-甲基-反-4,5-亚甲基十八烷酸和具有抗利什曼原虫活性的相关类似物

  摘要：

  海洋环丙烷脂肪酸 (±)-17-甲基-反式-4,5-亚甲基十八烷酸的首次全合成分八步完成，从 1-溴-12-甲基十三烷开始，总产率为 9.1%。的顺式类似物（±）-17-甲基-顺式-4,5- methyleneoctadecanoic酸还合成但在七个步骤和在16.4％的总收率。使用手头的两种异构环丙烷脂肪酸，可以通过相应甲酯的气相色谱共洗脱来明确证实天然存在的脂肪酸的反式相对构型。的顺式异构体为细胞毒性杜氏利什曼原虫前鞭毛体的IC 50 300.2 ± 4.2 μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.083