(2'R,6'S)-1,4'-dimethyl-6'-(phenoxymethyl)-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2-one | 1177441-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2'R,6'S)-1,4'-dimethyl-6'-(phenoxymethyl)-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2-one
• 英文别名: (2S,6R)-1',4-dimethyl-2-(phenoxymethyl)spiro[2,3-dihydropyran-6,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1177441-21-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: CMXOKAIKBGBGQL-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,6'S)-1,4'-dimethyl-6'-(phenoxymethyl)-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2'R,4'R,6'S)-1,4'-dimethyl-6'-(phenoxymethyl)-3',4',5',6'-tetrahydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2-one 、 (2'R,4'S,6'S)-1,4'-dimethyl-6'-(phenoxymethyl)-3',4',5',6'-tetrahydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins 环化立体选择性合成螺环氧化吲哚

  摘要：

  描述了使用高立体选择性 Prins 环化同烯丙基醇和双高烯丙基醇以及靛红缩酮合成螺环 oxindole 吡喃和 oxepene 骨架。

  DOI：

  10.1021/ol901201k
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-dimethoxy-N-methyl)indoline-2-one 、 (S)-trimethyl(4-methyl-1-phenoxypent-4-en-2-yloxy)silane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到(2'R,6'S)-1,4'-dimethyl-6'-(phenoxymethyl)-3',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins 环化立体选择性合成螺环氧化吲哚

  摘要：

  描述了使用高立体选择性 Prins 环化同烯丙基醇和双高烯丙基醇以及靛红缩酮合成螺环 oxindole 吡喃和 oxepene 骨架。

  DOI：

  10.1021/ol901201k

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Spirocyclic Oxindoles via Prins Cyclizations
  作者：M. Paola Castaldi、Dawn M. Troast、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol901201k

  日期：2009.8.6

  The synthesis of spirocyclic oxindole pyran and oxepene frameworks using highly stereoselective Prins cyclizations of homoallylic and bis-homoallylic alcohols and isatin ketals is described.

  描述了使用高立体选择性 Prins 环化同烯丙基醇和双高烯丙基醇以及靛红缩酮合成螺环 oxindole 吡喃和 oxepene 骨架。