(2R,4Z,7Z)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,7-decadien-2-ol | 1252798-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4Z,7Z)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,7-decadien-2-ol
• 英文别名: (2R,4Z,7Z)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]deca-4,7-dien-2-ol
• CAS: 1252798-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: MMYHSFUJFUSJKU-YXTWMAABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4Z,7Z)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,7-decadien-2-ol 、 (5Z,8R,9E)-8-(benzyloxy)-10-iodo-5,9-decadienoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以89%的产率得到(1R,3Z,6Z)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl-3,6-nonadienyl (5Z,8R,9E)-8-(benzyloxy)-10-iodo-5,9-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565
• 作为产物：
  描述：

  (2R,7Z)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-7-decen-4-yn-2-ol 在 喹啉 、 Pd(CaCO₃)/C 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2R,4Z,7Z)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,7-decadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565

文献信息

• Protecting-Group Directed Stereoselective Intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction: A Concise and Efficient Total Synthesis of Amphidinolactone A
  作者：Debendra K. Mohapatra、Pragna P. Das、Manas R. Pattanayak、Gaddamanugu Gayatri、G. Narahari Sastry、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201000565

  日期：2010.9

  A convergent total synthesis of amphidinolactone A, a cytotoxic macrolide from the cultured dinoflagellate Amphidinium sp., is described in 13 linear steps. The key step in the synthetic sequence involves an intramolecular Nozaki― Hiyama―Kishi (NHK) reaction for the construction of the 13-membered lactone ring by union of two fragments derived from a single chiral epoxide. The stereochemical outcome

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。