(2R)-2-[(1E,3E)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpenta-1,3-dienyl]-2,3-dihydropyran-6-one | 1257403-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R)-2-[(1E,3E)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpenta-1,3-dienyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1257403-50-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: MYMCQANJHKYHJU-GLLHIHSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1E,3E)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpenta-1,3-dienyl]-2,3-dihydropyran-6-one 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(2R)-2-[(E,3R,4R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxy-3-methylpent-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  收敛性法合成邻苯二酚

  摘要：

  二十多年来，福斯特霉素的正式全合成已经完成。我们的方法的特征是从商业上的d -（+）-苹果酸二乙酯衍生出四个手性中心中的两个。关键步骤包括Julia-Kocienski烯烃化反应，Sharpless不对称二羟基化反应和Stille偶联反应。 福斯汀-手性库-Julia-Kocienski烯烃化-尖锐的不对称二羟基化-Stille偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258187
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-[(1E,3E)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpenta-1,3-dienyl]-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(2R)-2-[(1E,3E)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpenta-1,3-dienyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  收敛性法合成邻苯二酚

  摘要：

  二十多年来，福斯特霉素的正式全合成已经完成。我们的方法的特征是从商业上的d -（+）-苹果酸二乙酯衍生出四个手性中心中的两个。关键步骤包括Julia-Kocienski烯烃化反应，Sharpless不对称二羟基化反应和Stille偶联反应。 福斯汀-手性库-Julia-Kocienski烯烃化-尖锐的不对称二羟基化-Stille偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258187