dimethyl 5H-indolo[1,2-a]quinoline-6,6-dicarboxylate | 1246997-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5H-indolo[1,2-a]quinoline-6,6-dicarboxylate
• CAS: 1246997-90-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: IFOSFHCVBWJZOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5H-indolo[1,2-a]quinoline-6,6-dicarboxylate 在 氧气 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到Methyl indolo[1,2-a]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Mn（OAc）3介导的氧化性自由基环化和NaI / O 2辅助的脱氧羰基化/好氧氧化级联反应方便地合成吲哚[1,2- a ]喹啉

  摘要：

  的有利的合成方法吲哚并[1,2一]喹啉使用吲哚，锰（OAC）顺序的Cu介导的N-芳基化的开发3 -介导的氧化性自由基环化，和NaI / O 2 -assisted伴随dealkoxycarbonylation /有氧氧化。最后一步被烯丙基酯衍生物的钯催化脱羧/消除方案所取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.092
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-[(2-indol-1-ylphenyl)methyl]propanedioate 在 manganese triacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到dimethyl 5H-indolo[1,2-a]quinoline-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Mn（OAc）3介导的氧化性自由基环化和NaI / O 2辅助的脱氧羰基化/好氧氧化级联反应方便地合成吲哚[1,2- a ]喹啉

  摘要：

  的有利的合成方法吲哚并[1,2一]喹啉使用吲哚，锰（OAC）顺序的Cu介导的N-芳基化的开发3 -介导的氧化性自由基环化，和NaI / O 2 -assisted伴随dealkoxycarbonylation /有氧氧化。最后一步被烯丙基酯衍生物的钯催化脱羧/消除方案所取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.092

文献信息

• An expedient synthesis of indolo[1,2-a]quinolines via Mn(OAc)3-mediated oxidative free radical cyclization and NaI/O2-assisted dealkoxycarbonylation/aerobic oxidation cascade
  作者：Hyun Seung Lee、Se Hee Kim、Yu Mi Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.092

  日期：2010.9

  An expedient synthetic procedure of indolo[1,2-a]quinolines was developed using a sequential Cu-mediated N-arylation of indole, Mn(OAc)3-mediated oxidative free radical cyclization, and NaI/O2-assisted concomitant dealkoxycarbonylation/aerobic oxidation. The last step was replaced by a palladium-catalyzed decarboxylation/elimination protocol for the allyl ester derivatives.

  的有利的合成方法吲哚并[1,2一]喹啉使用吲哚，锰（OAC）顺序的Cu介导的N-芳基化的开发3 -介导的氧化性自由基环化，和NaI / O 2 -assisted伴随dealkoxycarbonylation /有氧氧化。最后一步被烯丙基酯衍生物的钯催化脱羧/消除方案所取代。