2-cyclopropyl-6-(oxan-4-ylmethoxy)pyridine-4-carboxylic acid | 1810776-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-6-(oxan-4-ylmethoxy)pyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-cyclopropyl-6-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methoxy)isonicotinic acid；2-Cyclopropyl-6-[(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methoxy]-4-pyridinecarboxylic acid
• CAS: 1810776-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: CYAONXMERKNITH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-6-(oxan-4-ylmethoxy)pyridine-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 水 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[2-cyclopropyl-6-(oxan-4-ylmethoxy)pyridine-4-carbonyl]-1,3-dihydroisoindole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW BICYCLIC COMPOUNDS AS ATX INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ATX

  摘要：

  这项发明提供了具有一般式(I)、(II)的新化合物，其中R1、R2、Y、W、A、X、m和n的定义如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2018167113A1
• 作为产物：
  描述：

  6-cyclopropyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-cyclopropyl-6-(oxan-4-ylmethoxy)pyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED [1,4]DIAZEPINE COMPOUNDS AS AUTOTAXIN (ATX) AND LYSOPHOSPHATIDIC ACID (LPA) PRODUCTION INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS CONDENSÉS DE [1,4]DIAZÉPINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'AUTOTAXINE (ATX) ET DE PRODUCTION D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE (LPA)

  摘要：

  该发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、A1和A2如本文所述，包括这些化合物的组合物。这些一般式（I）的化合物对于治疗或预防哺乳动物特别是对于自动税酯酶（ATX）抑制剂是有用的，这些抑制剂是溶磷脂酸（LPA）产生的抑制剂，从而调节LPA水平和相关信号，用于治疗或预防肾脏疾病、肝脏疾病、炎症性疾病、神经系统疾病、呼吸系统疾病、血管和心血管疾病、纤维化疾病、癌症、眼部疾病、代谢性疾病、胆汁淤积和其他形式的慢性瘙痒以及急性和慢性器官移植排斥。

  公开号：

  WO2015144609A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS AUTOTAXIN (ATX) AND LYSOPHOSPHATIDIC ACID (LPA) PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION D'AUTOTAXINE (ATX) ET D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE (LPA)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015144605A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, A, W, m, n, p and q are as described herein, compositions including the compounds. The compounds of formula (I) are useful as autotaxin (ATX) inhibitors which are inhibitors of lysophosphatidic acid (LPA) production and thus modulators of LPA levels and associated signaling; in particular they are useful for the treatment or prophylaxis of renal conditions, liver conditions, inflammatory conditions, conditions of the nervous system, conditions of the respiratory system, vascular and cardiovascular conditions, fibrotic diseases, cancer, ocular conditions, metabolic conditions, cholestatic and other forms of chronic pruritus and acute and chronic organ transplant rejection.

  该发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、A、W、m、n、p和q如本文所述，包括这些化合物的组合物。通式（I）的化合物可用作自体税肽酶（ATX）抑制剂，这些抑制剂是溶磷脂酸（LPA）产生的抑制剂，从而调节LPA水平和相关信号传导；特别是它们可用于治疗或预防肾脏疾病、肝脏疾病、炎症性疾病、神经系统疾病、呼吸系统疾病、血管和心血管疾病、纤维化疾病、癌症、眼部疾病、代谢性疾病、胆汁淤积和其他形式的慢性瘙痒以及急性和慢性器官移植排斥反应的治疗。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS DUAL ATX/CA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DOUBLES D'ATX/CA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018167001A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1 is selected from substituted phenyl, pyridinyl or thiophenyl, R2 is selected from optionally substituted aminosulphonylphenyl, aminosulphonylpyridinyl, aminosulphonylthiophenyl or aminosulphonylthiazolyl, X is nitrogen or carbon, Y is a linking group, Z is a direct bond or a linking group, m = 0-5, n = 0-5 with the proviso that m+n is 2-5, compositions including the compounds and the use of the compounds in the treatment or prophylaxis of ocular conditions.

  该发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1选自取代苯基、吡啶基或噻吩基，R2选自可选择取代的氨基磺酰基苯基、氨基磺酰基吡啶基、氨基磺酰基噻吩基或氨基磺酰基噻唑基，X为氮或碳，Y为连接基，Z为直接键或连接基，m = 0-5，n = 0-5，但m + n为2-5，包括这些化合物的组合物以及这些化合物在治疗或预防眼部疾病中的用途。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS ATX INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ATX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017050792A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, Y, W, m, n, p and q are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有一般公式(I)的新化合物，其中R1、R2、Y、W、m、n、p和q如本文所定义，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] NEW BICYCLIC COMPOUNDS AS DUAL ATX/CA INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DOUBLES D'ATX/CA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017050747A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R9, Y, W, m, n, p and q are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、R9、Y、W、m、n、p和q如本文所定义，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Bicyclic compounds as autotaxin (ATX) and lysophosphatidic acid (LPA) production inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10654857B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, A, W, m, n, p and q are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds as autotaxin inhibitors.

  式(I)化合物 其中 R1、R2、A、W、m、n、p 和 q 如本文所述。