n-henicosyltriphenylphosphonium bromide | 1428422-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-henicosyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Henicosyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 1428422-34-7
• 化学式: Br*C₃₉H₅₈P
• 分子量: 637.767
• InChiKey: ABZVHESPYZKHLL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-henicosyltriphenylphosphonium bromide 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 pyridine hydrofluoride 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R,3R,4R)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-dihydroxy-3,4-O-(isopropylidene)hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  KRN7000（α-半乳糖基神经酰胺）的羟基化类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  KRN7000是α-半乳糖基神经酰胺之一，其具有2-六十六烷酰基氨基-3,4-二羟基十八烷基。这种化合物被称为CD1d介导的不变性自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）激活的配体，它会同时释放T辅助1（Th1）细胞因子（如IFNgamma）和Th2细胞因子（如IL-4），这是一种抗肿瘤药物。药物，因为它的IFNγ分泌很强。这次，我们重点研究了KRN7000的羟基化类似物，该羟基化类似物可被视为增加亲水性并显示出对Th2细胞因子（IL-4）分泌的偏向。因此，由于以下原因，它们可能成为治疗自身免疫性疾病的药物：（i）化合物OCH（具有比KRN7000短的鞘氨醇链的α-半乳糖基神经酰胺类似物之一）相对于KRN7000增加了亲水性；（ii）与KRN7000相比，已知OCH比来自iNKT细胞的Th1细胞因子诱导的Th2细胞因子（IL-4）多得多。自然地，OCH已成为自身免疫性疾病的候选药物之一。预计KRN

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.01.010

文献信息

• HYDROXYLATED KRN7000 ANALOGUE AND USE THEREOF
  申请人：Riken

  公开号：EP2881400A1

  公开（公告）日：2015-06-10

  The present invention aims to provide a novel KRN7000 analog biased to the Th2 type, which is expected to show an immunosuppressive effect, and a medicament containing same. A compound represented by the formula (I) wherein R1 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; two R2 are the same or different and each is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R3 is a hydrocarbon group having 8-14 carbon atoms, which optionally has substituent(s); and R4 is a hydrocarbon group having 18-24 carbon atoms, which optionally has substituent(s), or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种偏向Th2型的新型KRN7000类似物，该类似物有望显示出免疫抑制作用，并提供一种含有该类似物的药物。 由式（I）代表的化合物 其中 R1 是氢原子或羟基； 两个 R2 相同或不同，且各为氢原子或羟基； R3 是具有 8-14 个碳原子的烃基，可选择具有取代基；以及 R4 是具有 18-24 个碳原子的烃基，可选择具有取代基，或其盐。
• Synthesis and biological activity of hydroxylated analogs of RCAI-80
  作者：Masao Shiozaki、Takuya Tashiro、Hiroyuki Koshino、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.029

  日期：2013.11

  RCAI-80 is one of the ester analogs of KRN7000 (alpha-galactosylceramide). This compound released mainly T helper 2 (Th2) cytokines, such as IL-4 rather than T helper 1 (Th1) cytokines, such as IFN gamma from the invariant natural killer T (iNKT) cells. In addition, it has been known that some of the hydroxylated derivatives of KRN7000 make the cytokine secretion bias to Th2 by decreasing the IFN gamma production to almost zero. This time, the three compounds having these two characteristic properties, namely an ester group and also some extra hydroxy groups existing on the ester side chain and/or on the 2-acyloxy-3,4dihydroxyoctadecyl main chain of RCAI-80, were synthesized to examine the biological activities. As a result, it was found that these compounds made the cytokine secretion skew to Th2. Therefore, their effectiveness for experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) was examined. It was recognized that one of them showed moderate suppression of EAE symptom. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP2881400
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9464105B2
  申请人：——

  公开号：US9464105B2

  公开（公告）日：2016-10-11