3-[(R)-3-amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]-propionic acid | 1182722-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(R)-3-amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]-propionic acid
• 英文别名: 9H-Carbazole-9-propanoic acid, 3-amino-1,2,3,4-tetrahydro-, (3R)-；3-[(3R)-3-amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]propanoic acid
• CAS: 1182722-58-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: RRWZRHNYCZSEBR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(R)-3-amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]propionate hemisulphate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(R)-3-amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (2-AMINO)-TETRAHYDROCARBAZOLE-PROPANOIC ACID
  [FR] SYNTHÈSE D'ACIDE (2-AMINO)-TÉTRAHYDROCARBAZOLE-PROPANOÏQUE

  摘要：

  本发明提供了一种合成2-氨基-四氢吲哚-丙酸的新方法，这是合成Ramatroban的关键中间体。更具体地说，合成2-氨基-四氢吲哚-丙酸的方法包括将氨基环己醇氧化形成氨基环己酮，将氨基环己酮缩合形成四氢吲哚，去保护四氢吲哚以得到一种四氢吲哚的外消旋混合物，将外消旋混合物拆分以获得具有一种对映体过剩的混合物，烷基化过剩对映体以得到烷基酯，然后水解烷基酯以得到2-氨基-四氢吲哚-丙酸。

  公开号：

  WO2010078250A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF (2-AMINO)-TETRAHYDROCARBAZOLE-PROPANOIC ACID<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ACIDE (2-AMINO)-TÉTRAHYDROCARBAZOLE-PROPANOÏQUE
  申请人：CHIRAL QUEST INC

  公开号：WO2010078250A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention provides a new approach to the synthesis of 2-amino-tetrahydrocarbazole-propanoic acid, a key intermediate for the synthesis of Ramatroban. More specifically, a synthesis of 2-amino-tetrahydrocarbazole- propanoic acid which includes oxidizing an aminocyclohexanol to form an aminocyclohexanone, condensing the aminocyclohexanone to form a tetrahydrocarbazole, deprotecting the tetrahydrocarbazole to yield a racemic mixture of a tetrahydrocarbazole, resolving the racemic mixture to obtain a yield mixture with an enantiomeric excess of one enantiomer over another, alkylating the excess enantiomer to yield an alkyl ester, and hydrolyzing the alkyl ester to yield 2-amino-tetrahydrocarbazole-propanoic acid.

  本发明提供了一种合成2-氨基-四氢吲哚-丙酸的新方法，这是合成Ramatroban的关键中间体。更具体地说，合成2-氨基-四氢吲哚-丙酸的方法包括将氨基环己醇氧化形成氨基环己酮，将氨基环己酮缩合形成四氢吲哚，去保护四氢吲哚以得到一种四氢吲哚的外消旋混合物，将外消旋混合物拆分以获得具有一种对映体过剩的混合物，烷基化过剩对映体以得到烷基酯，然后水解烷基酯以得到2-氨基-四氢吲哚-丙酸。