methyl 6-C-(hydroxymethyl)-4,6-dideoxy-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1239584-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-C-(hydroxymethyl)-4,6-dideoxy-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanol
• CAS: 1239584-43-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: QZVYEGVCYVINQK-MBDNFAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-C-(hydroxymethyl)-4,6-dideoxy-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 6-C-(benzyloxymethyl)-4,6-dideoxy-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （+）-Ambruticin S的总合成：药理学亚基的探测†

  摘要：

  从容易获得的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷，（R）-罗氏酯和（S）-缩水甘油为chirons的化合物开始，完成了抗真菌天然产物（+）-ambruticin S的对映选择性合成。靶分子的10个立体定位中心。其余三个中心是通过采用非手性非外消旋膦酰胺试剂进行高度非对映选择性，不对称环丙烷化而确定的。我们对二氢亚基建设战略包括高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- TRIG环化。合成过程中的其他关键步骤包括用二噻吩阴离子进行环氧化物开环，两次有效的基于膦酰胺-阴离子的烯烃化反应以及后期的C-糖基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo100956v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-methoxy-6-vinyl-tetrahydro-2H-pyran 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 6-C-(hydroxymethyl)-4,6-dideoxy-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （+）-Ambruticin S的总合成：药理学亚基的探测†

  摘要：

  从容易获得的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷，（R）-罗氏酯和（S）-缩水甘油为chirons的化合物开始，完成了抗真菌天然产物（+）-ambruticin S的对映选择性合成。靶分子的10个立体定位中心。其余三个中心是通过采用非手性非外消旋膦酰胺试剂进行高度非对映选择性，不对称环丙烷化而确定的。我们对二氢亚基建设战略包括高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- TRIG环化。合成过程中的其他关键步骤包括用二噻吩阴离子进行环氧化物开环，两次有效的基于膦酰胺-阴离子的烯烃化反应以及后期的C-糖基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo100956v

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Ambruticin S: Probing the Pharmacophoric Subunit
  作者：Stephen Hanessian、Thilo Focken、Xueling Mi、Rupal Oza、Bin Chen、Dougal Ritson、Renaud Beaudegnies

  DOI：10.1021/jo100956v

  日期：2010.8.20

  An enantioselective synthesis of the antifungal natural product (+)-ambruticin S has been accomplished starting with the readily available methyl α-d-glucopyranoside, (R)-Roche ester, and (S)-glycidol as chirons, which encompassed seven of the 10 stereogenic centers of the target molecule. The remaining three centers were set by a highly diastereoselective, asymmetric cyclopropanation employing a chiral

  从容易获得的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷，（R）-罗氏酯和（S）-缩水甘油为chirons的化合物开始，完成了抗真菌天然产物（+）-ambruticin S的对映选择性合成。靶分子的10个立体定位中心。其余三个中心是通过采用非手性非外消旋膦酰胺试剂进行高度非对映选择性，不对称环丙烷化而确定的。我们对二氢亚基建设战略包括高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- TRIG环化。合成过程中的其他关键步骤包括用二噻吩阴离子进行环氧化物开环，两次有效的基于膦酰胺-阴离子的烯烃化反应以及后期的C-糖基化反应。