(11as)-1,11a-dihydro-7,8-dimethoxy-2-(2-napthyl)-5H-pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepin-5-one | 692760-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11as)-1,11a-dihydro-7,8-dimethoxy-2-(2-napthyl)-5H-pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepin-5-one
• 英文别名: (11aS)-1,11a-dihydro-7,8-dimethoxy-2-(2-napthyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one；(6aS)-2,3-dimethoxy-8-naphthalen-2-yl-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 692760-70-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 384.434
• InChiKey: CULCGWNVTPBXGT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11as)-1,11a-dihydro-7,8-dimethoxy-2-(2-napthyl)-5H-pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepin-5-one 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(11S,11aS)-7,8-dimethoxy-2-naphthalen-2-yl-5-oxo-5,10,11,11a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-11-sulfonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  单体C2-芳基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）抗肿瘤剂的结构-活性关系

  摘要：

  吡咯烷[2,1- c]的C2位的SAR综合研究] [1,4]苯并二氮杂（PBD）单体抗肿瘤药物的报道，建立了最佳的体外细胞毒性和DNA结合亲和力的分子要求。碳环和杂环C2-芳基取代基的研究范围从单个芳基环到稠环系统，还有苯乙烯基取代基，在80个类似物库中建立，C2-芳基和苯乙烯基取代基可显着增强DNA结合亲和力和体外细胞毒性，两者之间具有相关性。发现DNA结合亲和力和细胞毒性的最佳C2分组是C2-喹啉基部分，根据分子模型，这是由于分子在DNA小沟中的整体适合性以及与功能性分子的潜在特异性接触所致。组在凹槽的地板和墙壁中。这个类似物（在HCT-116（bowel）人肿瘤异种移植模型中显示了14l）延迟肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/jm901722v
• 作为产物：
  描述：

  在 10% Cd/Pb 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (11as)-1,11a-dihydro-7,8-dimethoxy-2-(2-napthyl)-5H-pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  单体C2-芳基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）抗肿瘤剂的结构-活性关系

  摘要：

  吡咯烷[2,1- c]的C2位的SAR综合研究] [1,4]苯并二氮杂（PBD）单体抗肿瘤药物的报道，建立了最佳的体外细胞毒性和DNA结合亲和力的分子要求。碳环和杂环C2-芳基取代基的研究范围从单个芳基环到稠环系统，还有苯乙烯基取代基，在80个类似物库中建立，C2-芳基和苯乙烯基取代基可显着增强DNA结合亲和力和体外细胞毒性，两者之间具有相关性。发现DNA结合亲和力和细胞毒性的最佳C2分组是C2-喹啉基部分，根据分子模型，这是由于分子在DNA小沟中的整体适合性以及与功能性分子的潜在特异性接触所致。组在凹槽的地板和墙壁中。这个类似物（在HCT-116（bowel）人肿瘤异种移植模型中显示了14l）延迟肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/jm901722v

文献信息

• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES<br/>[FR] PYRROLOBENZODIAZEPINES
  申请人：SPIROGEN LTD

  公开号：WO2004043963A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Compounds of formula (I) : formula (I) and salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, are disclosed wherein R2 is selected from: an optionally substituted napthyl group; an optionally substituted thiophenyl or furanyl group; and a phenyl group substituted by: one or more chloro or fluoro groups; an ethyl or propyl group; a 4-t-butyl group; a 2-methyl group; or two methyl groups in the 2- and 6- positions.

  公式（I）的化合物：公开了公式（I）及其盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，其中R2选自：可选择的取代萘基团；可选择的取代噻吩基团或呋喃基团；以及被取代的苯基，其被氯或氟基、乙基或丙基、4-叔丁基、2-甲基或2-位和6-位的两个甲基基团取代。
• Pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Thurston Edwin David

  公开号：US20060128693A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Compounds of formula (I): formula (I) and salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, are C disclosed wherein R 2 is selected from: an optionally substituted napthyl group; an optionally substituted thiophenyl or furanyl group; and a phenyl group substituted by: one or more chloro or fluoro groups; an ethyl or propyl group; a 4-t-butyl group; a 2-methyl group; or two methyl groups in the 2- and 6- positions.

  公式（I）的化合物：公式（I）及其盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，其中R2选自：可选择取代的萘基团；可选择取代的噻吩基团或呋喃基团；以及被取代的苯基团，取代基为：一个或多个氯或氟基团；一个乙基或丙基基团；一个4-叔丁基基团；一个2-甲基基团；或者2-和6-位置有两个甲基基团。
• PYRROLOBENZODIAZEPINES FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1575955B1

  公开（公告）日：2011-02-09
• US7407951B2
  申请人：——

  公开号：US7407951B2

  公开（公告）日：2008-08-05