N-cyclohexyl-2-[1-amino-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]oxazole-4-carboxylic acid amide | 1240216-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-[1-amino-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]oxazole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 2-[(1S)-1-amino-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-cyclohexyl-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 1240216-68-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₂
• 分子量: 352.436
• InChiKey: YBBNZJWYHZSZEE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-[1-amino-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]oxazole-4-carboxylic acid amide 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(1S)-1-acetamido-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-cyclohexyl-1,3-oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  AMINOALKYLOXAZOLE AND AMINOALKYLTHIAZOLECARBOXYLIC ACID AMIDES AS REGENERATION-PROMOTING SUBSTANCES FOR SENSORY ORGANS AND POST-MITOTIC TISSUE

  摘要：

  氨基烷氧唑和氨基硫唑羧酸酰胺的结构式（1）和（2），其中X代表O或S，Y代表C或N，其中两个原子必须互不相同，R2代表氢或酰基，R1和R3代表从以下组中选择的取代基，该组包括支链或直链、取代或未取代的烷基基团、烷基环烷基基团、烷基芳基基团、环烷基基团、环烷基芳基基团、芳基基团和芳基环烷基基团，其中可能包含杂原子，药用可接受的盐，立体异构体，立体异构体混合物，互变异构体或前药化合物，优选为前药酯和前药肽。

  公开号：

  US20130012514A1

文献信息

• AMINOALKYLOXAZOLE AND AMINOALKYLTHIAZOLECARBOXYLIC ACID AMIDES AS REGENERATION-PROMOTING SUBSTANCES FOR SENSORY ORGANS AND POST-MITOTIC TISSUES
  申请人：EMC microcollections GmbH

  公开号：US20140288135A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A method of treating inner ear hardness of hearing and restoring hearing of humans and animals after damage and loss of sensory hair cells in an organ of Corti based on regeneration biology includes administering a therapeutically effective amount of a compound including aminoalkyloxazole and aminoalkylthiazole carboxylic acid amides, or a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer, a stereoisomer mixture, a tautomer or a prodrug compound thereof, directly or indirectly to damaged tissue structures in a cochlea, optionally, by transtympanal injection into a middle ear, by application to a round or oval window of an inner ear or by injection into the inner ear.

  一种基于再生生物学的治疗内耳听力障碍并恢复人类和动物在Corti器官感觉毛细胞损伤和丧失后听力的方法，包括直接或间接向耳蜗内的损伤组织结构施以治疗有效量的化合物，该化合物包括氨基烷基噁唑和氨基烷基噻唑羧酸酰胺，或其药学上可接受的盐、立体异构体、立体异构体混合物、互变异构体或其前药化合物，可通过经鼓膜注射进入中耳、涂抹于内耳的圆窗或卵圆窗处，或注射进入内耳。
• US8889723B2
  申请人：——

  公开号：US8889723B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• [DE] NEUE AMINOALKYL-OXAZOL- UND AMINOALKYL-THIAZOLCARBONSÄUREAMIDE ALS REGENERATIONSFÖRDERNDE SUBSTANZEN FÜR SINNESORGANE UND POSTMITOTISCHE GEWEBE<br/>[EN] NOVEL AMINOALKYL-OXAZOLE AND AMINOALKYL-THIAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES AS REGENERATION-PROMOTING SUBSTANCES FOR SENSORY ORGANS AND POST-MITOTIC TISSUE<br/>[FR] NOUVEAUX AMIDES D'ACIDE AMINOALKYL-OXAZOLCARBOXYXLIQUE ET D'ACIDE AMINOALKYL-THIAZOLCARBOXYLIQUE COMME SUBSTANCES FAVORISANT LA RÉGÉNÉRATION POUR LES ORGANES SENSORIELS ET LES TISSUS POSTMITOTIQUES
  申请人：EMC MICROCOLLECTIONS GMBH

  公开号：WO2011095338A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Aminoalkyl-oxazol- und Aminoalkyl-thiazolcarbonsäureamide, die die endogene Regeneration von terminal differenzierten Zellen in hochspezialisierten Organen, Geweben und Sinnesepithelien beim Säuger in situ stimulieren. Die beanspruchten niedermolekularen Verbindungen sind in der Lage, entsprechende zellbiologische Veränderungen wie die Dedifferenzierung, die Proliferation und die nachfolgende terminale Redifferenzierung von Zellen des normalerweise postmitotischen Gewebes zu induzieren. Im Besonderen betrifft die Erfindung Verbindungen, mit denen durch eine Induktion der Zellteilung von Stützzellen des Innenohres eine de novo Bildung von Haarsinneszellen im Corti'schen Organ erreicht und das Hörvermögen nach Haarzellverlust wiederhergestellt werden kann. Die erfindungsgemäßen Verbindungen ermöglichen erstmals eine kausale Behandlung der beispielsweise durch Lärm, ototoxische Substanzen, Alterserscheinungen oder genetische Ursachen bedingten Innenohrschwerhörigkeit auf regenerationsbiologischer Grundlage. Die Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, zu deren Formulierung (1) (2) als pharmazeutische Präparate sowie ihre Anwendung zur Herstellung von Arzneimitteln für die regenerative Medizin.