methyl 2-[tert-butoxycarbonyl-(3-methoxybenzyl)amino]cyclobut-1-enecarboxylate | 1239987-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-[tert-butoxycarbonyl-(3-methoxybenzyl)amino]cyclobut-1-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[(3-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclobutene-1-carboxylate
• CAS: 1239987-67-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: SQZRKNIGWBFNRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[tert-butoxycarbonyl-(3-methoxybenzyl)amino]cyclobut-1-enecarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-[tert-butoxycarbonyl-(3-methoxybenzyl)amino]cyclobut-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基环丁烯-1-羧酸衍生物的多功能获取及其与小肽的结合

  摘要：

  在一组新开发的温和条件下 [EtN(iPr) 2 , LiI, DMF, 20 °C, 3 d], 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯 (1) 顺利地进行了各种苄胺的迈克尔加成 (4 个例子)随后的环扩大和消除以非常好的产率（81-99%）得到相应取代的 2-（苄基氨基）环丁烯羧酸甲酯 3a-d，随后将其转化为 N-Boc 保护的衍生物 4a-d。酯水解后，游离 β-氨基酸 5a、b 与甘氨酸、（S）-脯氨酸、（S）-苯基甘氨酸和（S）-色氨酸的甲酯完全缩合，得到二肽 6a-8a， 9b 的产率为 58-89%。由 2-氨基环丁烯羧酸和甘氨酸片段组成的环状二肽 15e,f 分别以 38% 和 45% 的产率获得，在升高的温度下用氰化钠在 DMSO 中处理螺环丙烷化的氯六氢二氮杂二酮 10e,f。4a 的钯催化氢化得到 N-Boc-2-氨基-环丁烷羧酸甲酯 19，为顺式和反式异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000283
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl 2-(3-methoxybenzylamino)cyclobut-1-enecarboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.33h， 以75%的产率得到methyl 2-[tert-butoxycarbonyl-(3-methoxybenzyl)amino]cyclobut-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基环丁烯-1-羧酸衍生物的多功能获取及其与小肽的结合

  摘要：

  在一组新开发的温和条件下 [EtN(iPr) 2 , LiI, DMF, 20 °C, 3 d], 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯 (1) 顺利地进行了各种苄胺的迈克尔加成 (4 个例子)随后的环扩大和消除以非常好的产率（81-99%）得到相应取代的 2-（苄基氨基）环丁烯羧酸甲酯 3a-d，随后将其转化为 N-Boc 保护的衍生物 4a-d。酯水解后，游离 β-氨基酸 5a、b 与甘氨酸、（S）-脯氨酸、（S）-苯基甘氨酸和（S）-色氨酸的甲酯完全缩合，得到二肽 6a-8a， 9b 的产率为 58-89%。由 2-氨基环丁烯羧酸和甘氨酸片段组成的环状二肽 15e,f 分别以 38% 和 45% 的产率获得，在升高的温度下用氰化钠在 DMSO 中处理螺环丙烷化的氯六氢二氮杂二酮 10e,f。4a 的钯催化氢化得到 N-Boc-2-氨基-环丁烷羧酸甲酯 19，为顺式和反式异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000283

文献信息

• Versatile Access to 2-Aminocyclobutene-1-carboxylic Acid Derivatives and Their Incorporation into Small Peptides
  作者：Armin de Meijere、Michael Limbach、André Janssen、Alexander Lygin、Vadim S. Korotkov

  DOI：10.1002/ejoc.201000283

  日期：2010.7

  subsequently converted into the N-Boc-protected derivatives 4a-d. After hydrolysis of the esters, the free β-amino acids 5a,b were cleanly condensed with the methyl esters of glycine, (S)-proline, (S)-phenylglycine and (S)-tryptophan to give the dipeptides 6a-8a, 9b in 58-89 % yield. The cyclic dipeptides 15e,f, consisting of a 2-aminocyclobutenecarboxylic acid and a glycine fragment, were obtained in 38

  在一组新开发的温和条件下 [EtN(iPr) 2 , LiI, DMF, 20 °C, 3 d], 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯 (1) 顺利地进行了各种苄胺的迈克尔加成 (4 个例子)随后的环扩大和消除以非常好的产率（81-99%）得到相应取代的 2-（苄基氨基）环丁烯羧酸甲酯 3a-d，随后将其转化为 N-Boc 保护的衍生物 4a-d。酯水解后，游离 β-氨基酸 5a、b 与甘氨酸、（S）-脯氨酸、（S）-苯基甘氨酸和（S）-色氨酸的甲酯完全缩合，得到二肽 6a-8a， 9b 的产率为 58-89%。由 2-氨基环丁烯羧酸和甘氨酸片段组成的环状二肽 15e,f 分别以 38% 和 45% 的产率获得，在升高的温度下用氰化钠在 DMSO 中处理螺环丙烷化的氯六氢二氮杂二酮 10e,f。4a 的钯催化氢化得到 N-Boc-2-氨基-环丁烷羧酸甲酯 19，为顺式和反式异构体的混合物。