6,20-Bis(2-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-6,20-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3(12),4,10,15,21-hexaen-13-one | 1241912-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6,20-Bis(2-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-6,20-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3(12),4,10,15,21-hexaen-13-one
• CAS: 1241912-34-4
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₃
• 分子量: 448.605
• InChiKey: SOIWTQSAPUEBJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,20-Bis(2-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-6,20-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3(12),4,10,15,21-hexaen-13-one 、 三氟乙酸 、 2-(2-溴苯基)-4,4-二甲基-5H-1,3-恶唑 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(2-Amino-2-methylpropyl) 2-[6,20-bis(2-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-20-aza-6-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3,5,10,12,15,21-heptaen-13-yl]benzoate;2,2,2-trifluoroacetate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于光学显微镜和纳米显微镜的发红碳吡喃染料的通用途径

  摘要：

  生物显微镜偏爱具有大荧光量子产率、低暗三重态种群、良好的生物相容性和近红外吸收和发射最大值的光稳定性荧光标记物，在该处细胞自发荧光被最小化。在本研究中，合成了在 640 nm 附近吸收并在 660 nm 附近发射、具有低系统间交叉率 (kisc ≈ 0.5 e6/s) 和优异的细胞成像特性的碳吡咯啉。介绍了在合成的最后步骤或在所得荧光染料中具有可变官能团的碳吡喃酮的一般合成路线。母体染料具有两个 2-甲氧基乙基，可溶于水和大多数有机溶剂。染料或其前体的去甲基化是直接、干净、并提供具有一个或两个 2-羟乙基基团的化合物，可用于进一步转化。含接头的羧基中的修饰也是可能的。描述了从简单的前体开始并利用单个临时保护基团的染料的多步合成。所提出的方法可以进一步应用于笼状碳吡喃酮的设计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000343
• 作为产物：
  描述：

  6,20-Bis(2-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-6,20-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3(12),4,10,15,21-hexaene 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以62%的产率得到6,20-Bis(2-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-6,20-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3(12),4,10,15,21-hexaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  用于光学显微镜和纳米显微镜的发红碳吡喃染料的通用途径

  摘要：

  生物显微镜偏爱具有大荧光量子产率、低暗三重态种群、良好的生物相容性和近红外吸收和发射最大值的光稳定性荧光标记物，在该处细胞自发荧光被最小化。在本研究中，合成了在 640 nm 附近吸收并在 660 nm 附近发射、具有低系统间交叉率 (kisc ≈ 0.5 e6/s) 和优异的细胞成像特性的碳吡咯啉。介绍了在合成的最后步骤或在所得荧光染料中具有可变官能团的碳吡喃酮的一般合成路线。母体染料具有两个 2-甲氧基乙基，可溶于水和大多数有机溶剂。染料或其前体的去甲基化是直接、干净、并提供具有一个或两个 2-羟乙基基团的化合物，可用于进一步转化。含接头的羧基中的修饰也是可能的。描述了从简单的前体开始并利用单个临时保护基团的染料的多步合成。所提出的方法可以进一步应用于笼状碳吡喃酮的设计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000343

文献信息

• NOVEL DYES WITH PHOSPHINIC ACID, PHOSPHINATE, PHOSPHONATE AND PHOSPHONAMIDATE SUBSTITUENTS AS AUXOCHROMIC GROUPS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften e. V.

  公开号：US20180223102A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Compounds of formula I are disclosed: wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are independently H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2 , OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 , COR 1 , COOR 1 , CONR 1 R 2 , PO 3 R 1 R 2 , SO 2 R 1 , SO 3 R 1 or R 3 ; R 1 and R 2 are, e.g., H, alkyl or aryl or optionally a ring; R 3 is, e.g., alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or cycloalkyl; Y is OR 1 , NR 1 R 2 , or NR 1 R 3 ; Q is O, S, SO 2 , NR, C(R 3 ) 2 , Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , P(═O)R 3 or P(═O)OR 3 ; Q and X 1 can optionally form part of a ring; L and M are independently OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 and R 3 ; L and M can optionally form part of a ring; Z is O, S, NR 1 , CR 1 R 3 or aryl; and Z and X 4 can optionally form part of a ring.

  式I的化合物已被披露： 其中X1、X2、X3、X4独立地为H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OR1、SR1、NR1R2、COR1、COOR1、CONR1R2、PO3R1R2、SO2R1、SO3R1或R3；R1和R2为H、烷基或芳基或可选地为环；R3为烷基、烯基、炔基、芳基或环烷基；Y为OR1、NR1R2或NR1R3；Q为O、S、SO2、NR、C(R3)2、Si(R3)2、Ge(R3)2、P(═O)R3或P(═O)OR3；Q和X1可选择地形成环的一部分；L和M独立地为OR1、SR1、NR1R2和R3；L和M可选择地形成环的一部分；Z为O、S、NR1、CR1R3或芳基；Z和X4可选择地形成环的一部分。
• Dyes with phosphinic acid, phosphinate, phosphonate and phosphonamidate substituents as auxochromic groups and methods for preparing the same
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften e. V.

  公开号：US10174202B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  Compounds of formula I are disclosed: wherein X1, X2, X3, X4 are independently H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OR1, SR1, NR1R2, COR1, COOR1, CONR1R2, PO3R1R2, SO2R1, SO3R1 or R3; R1 and R2 are, e.g., H, alkyl or aryl or optionally a ring; R3 is, e.g., alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or cycloalkyl; Y is OR1, NR1R2, or NR1R3; Q is O, S, SO2, NR, C(R3)2, Si(R3)2, Ge(R3)2, P(═O)R3 or P(═O)OR3; Q and X1 can optionally form part of a ring; L and M are independently OR1, SR1, NR1R2 and R3; L and M can optionally form part of a ring; Z is O, S, NR1, CR1R3 or aryl; and Z and X4 can optionally form part of a ring.

  公开了式 I 的化合物： 其中 X1、X2、X3、X4 独立地为 H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OR1、SR1、NR1R2、COR1、COOR1、CONR1R2、PO3R1R2、SO2R1、SO3R1 或 R3；R1 和 R2 例如为 H、烷基或芳基或任选为环；R3 例如为、Y 是 OR1、NR1R2 或 NR1R3；Q 是 O、S、SO2、NR、C(R3)2、Si(R3)2、Ge(R3)2、P(═O)R3 或 P(═O)OR3；Q 和 X1 可以任选地构成环的一部分；L 和 M 独立地为 OR1、SR1、NR1R2 和 R3；L 和 M 可选择形成环的一部分；Z 为 O、S、NR1、CR1R3 或芳基；Z 和 X4 可选择形成环的一部分。
• A Versatile Route to Red-Emitting Carbopyronine Dyes for Optical Microscopy and Nanoscopy
  作者：Kirill Kolmakov、Vladimir N. Belov、Christian A. Wurm、Benjamin Harke、Marcel Leutenegger、Christian Eggeling、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/ejoc.201000343

  日期：2010.7

  photostable fluorescent markers with large fluorescence quantum yields, low dark triplet state population, good biocompatibility and absorption and emission maxima in the near-infrared, where cellular autofluorescence is minimized. In the present study, carbopyronines absorbing around 640 nm and emitting at around 660 nm, with a low intersystem crossing rate (kisc ≈ 0.5 e6/s) and excellent properties for

  生物显微镜偏爱具有大荧光量子产率、低暗三重态种群、良好的生物相容性和近红外吸收和发射最大值的光稳定性荧光标记物，在该处细胞自发荧光被最小化。在本研究中，合成了在 640 nm 附近吸收并在 660 nm 附近发射、具有低系统间交叉率 (kisc ≈ 0.5 e6/s) 和优异的细胞成像特性的碳吡咯啉。介绍了在合成的最后步骤或在所得荧光染料中具有可变官能团的碳吡喃酮的一般合成路线。母体染料具有两个 2-甲氧基乙基，可溶于水和大多数有机溶剂。染料或其前体的去甲基化是直接、干净、并提供具有一个或两个 2-羟乙基基团的化合物，可用于进一步转化。含接头的羧基中的修饰也是可能的。描述了从简单的前体开始并利用单个临时保护基团的染料的多步合成。所提出的方法可以进一步应用于笼状碳吡喃酮的设计。