(2S,3R,4R,5S)-4-bromo-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-6-methyl-2,3,5-heptanetriol | 1189128-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-4-bromo-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-6-methyl-2,3,5-heptanetriol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-4-bromo-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,5-O-isopropyliden-6-methyl-2,3,5-heptanetriol；[(1S)-1-[(4R,5R,6S)-5-bromo-2,2-dimethyl-6-propan-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1189128-52-6
• 化学式: C₁₇H₃₅BrO₃Si
• 分子量: 395.453
• InChiKey: RPTLDHMWJDWXFH-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-3,5-heptandiol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-4-bromo-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-6-methyl-2,3,5-heptanetriol
  参考文献：
  名称：

  通过连续钛介导的羟醛反应和 LiBH4 还原高度立体选择性合成 syn-1,3-二醇

  摘要：

  基于钛介导的手性 α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基酮的羟醛反应的顺序转化，然后用 LiBH4 还原所得的醛醇化物，可以直接获得合成 ​​1,3-二醇。这些包含多达三个新立体中心的二醇可以在简单的后处理后轻松以高产率分离，无需任何额外的氧化处理，这为该程序提供了一个有吸引力的位置，以立体选择性地制备此类结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000293

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Structures from Lactate-Derived Halo Ketones
  作者：Joaquim Nebot、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/jo9010798

  日期：2009.10.2

  Highly diastereoselective (i-PrO)(2)TiCl2-mediated aldol reactions from lactate-derived alpha'-halo alpha-silyloxy ketones and subsequent treatment of the resultant aldols with a wide range of nucleophiles furnishes highly functionalized arrangements useful in natural product syntheses.
• Highly Stereoselective Synthesis of syn-1,3-Diols through a Sequential Titanium-Mediated Aldol Reaction and LiBH4 Reduction
  作者：Judit Esteve、Sònia Matas、Miquel Pellicena、Javier Velasco、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1002/ejoc.201000293

  日期：——

  α-tert-butyldimethylsilyloxy ketones followed by reduction of the resultant aldolates with LiBH4 provides a straightforward access to syn-1,3-diols. These diols, containing up to three new stereocentres, can be easily isolated in high yields after a simple work-up without any additional oxidative treatment, which confers to this procedure an appealing position to prepare stereoselectively such sort of structures

  基于钛介导的手性 α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基酮的羟醛反应的顺序转化，然后用 LiBH4 还原所得的醛醇化物，可以直接获得合成 ​​1,3-二醇。这些包含多达三个新立体中心的二醇可以在简单的后处理后轻松以高产率分离，无需任何额外的氧化处理，这为该程序提供了一个有吸引力的位置，以立体选择性地制备此类结构。