trivanchrobactin | 1233718-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: trivanchrobactin
• 英文别名: (DHBDArgLSer)3, DHB = 2,3-dihydroxybenzoate；(2S)-2-[[(2R)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]pentanoyl]amino]-3-[(2S)-2-[[(2R)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]pentanoyl]amino]-3-[(2S)-2-[[(2R)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]pentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]oxypropanoyl]oxypropanoic acid
• CAS: 1233718-15-4
• 化学式: C₄₈H₆₅N₁₅O₁₉
• 分子量: 1156.13
• InChiKey: XCOHICMVRLNUCU-OKXKEXSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  599
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trivanchrobactin 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 19.5h， 生成 L-丝氨酸 、 D-精氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  由鲁克氏耶尔森菌 YRB 产生的 Ruckerbactin 是由坎贝氏弧菌 DS40M4 产生的铁载体 Trivanchrobactin 的非对映异构体

  摘要：

  革兰氏阴性菌鲁氏耶尔森氏菌是鲑鱼肠道红口病的病原体。 Y. ruckeri YRB 的基因组包含一个生物合成基因簇，编码儿茶酚铁载体的生物合成，这些铁载体与已知的 vanchrobactin 类铁载体 (DHB D Arg L Ser) (DHB D Arg L Ser) (1–3)呈非对映异构体。 Ruckerbactin ( 1 )由Y. ruckeri YRB产生，被发现是由L-精氨酸和2,3-二羟基苯甲酸组成的直链三-L-丝氨酸酯(DHB L Arg L Ser) 3 。双儿茶酚 (DHB L Arg L Ser) 2 ( 2 ) 和单儿茶酚 DHB L Arg L Ser ( 3 ) 化合物也被分离和表征。未检测到 Ruckerbactin 的大环内酯。 Ruckerbactin 中L Arg 的存在使其成为 trivanchrobactin 与D Arg 的非对映异构体。 Fe(III)-ruckerbactin

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c01047