(+)-(2R,3S)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-[(S)-1-(methoxymethoxy)prop-2-ynyl]pyrrolidine | 1234293-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,3S)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-[(S)-1-(methoxymethoxy)prop-2-ynyl]pyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)prop-2-ynyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pyrrolidine
• CAS: 1234293-60-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅S
• 分子量: 409.547
• InChiKey: LSBYDUNOCXZYRP-OOJAGLQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3S)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-[(S)-1-(methoxymethoxy)prop-2-ynyl]pyrrolidine 在 3,6-二硫杂-1,8-辛二醇 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(+)-(2R,3S)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-[(S)-1-(methoxymethoxy)allyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (+)-6-epi-Castanospermine 的不对称全合成，通过立体选择性形成顺式，抗乙炔 2-氨基-1,3-二醇立体三联体

  摘要：

  本文描述了 (+)-6-epi-栗精胺 (1) 的不对称全合成。在该合成中，将外消旋丙二烯基锌试剂非对映选择性加成到对映体纯 α-烷氧基-叔丁基亚磺酰亚胺是关键步骤，然后通过闭环复分解和随后烯烃的顺式二羟基化形成哌啶环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000202
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-N-[(3S,4R,5S)-7-chloro-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到(+)-(2R,3S)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-[(S)-1-(methoxymethoxy)prop-2-ynyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (+)-6-epi-Castanospermine 的不对称全合成，通过立体选择性形成顺式，抗乙炔 2-氨基-1,3-二醇立体三联体

  摘要：

  本文描述了 (+)-6-epi-栗精胺 (1) 的不对称全合成。在该合成中，将外消旋丙二烯基锌试剂非对映选择性加成到对映体纯 α-烷氧基-叔丁基亚磺酰亚胺是关键步骤，然后通过闭环复分解和随后烯烃的顺式二羟基化形成哌啶环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000202

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-6-epi-Castanospermine by the Stereoselective Formation of a syn,anti Acetylenic 2-Amino-1,3-diol Stereotriad
  作者：Julien Louvel、Candice Botuha、Fabrice Chemla、Emmanuel Demont、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1002/ejoc.201000202

  日期：2010.5

  The asymmetric total synthesis of (+)-6-epi-castanospermine (1) is described herein. In this synthesis the diastereoselective addition of a racemic allenylzinc reagent to an enantiopure α-alkoxy-tert-butylsulfinylimine is the key step and is followed by the formation of a piperidine ring by ring-closing metathesis and subsequent syn-dihydroxylation of an alkene.

  本文描述了 (+)-6-epi-栗精胺 (1) 的不对称全合成。在该合成中，将外消旋丙二烯基锌试剂非对映选择性加成到对映体纯 α-烷氧基-叔丁基亚磺酰亚胺是关键步骤，然后通过闭环复分解和随后烯烃的顺式二羟基化形成哌啶环。