2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-hydroxy-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester | 1238864-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-hydroxy-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-hydroxy-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 1238864-27-1
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: FPEJLQFRYTVFBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-hydroxy-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以69%的产率得到2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-oxo-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazole-modified glycopeptides that target arthritis-associated class II MHC Aq and DR4 proteins

  摘要：

  糖肽 CII259-273 是 II 型胶原蛋白（CII）的一个片段，它能诱导易患胶原诱导性关节炎（CIA）的小鼠产生耐受性，CIA 是类风湿性关节炎（RA）的一种有效疾病模型。在这里，我们描述了设计和合成一小系列改性 CII259-273 糖肽的过程，这些糖肽用噁唑杂环取代了三个潜在的易变肽键。我们评估了这些拟糖肽与小鼠 CIA 相关 Aq 和人类 RA 相关 DR4 II 类主要组织相容性复合体 (MHC) 蛋白的结合情况。草唑修饰可显著减少或完全消除与 Aq 的结合。不过，其中两种拟糖肽类药物与 DR4 的结合耐受性很好，它们还能诱导一两种 DR4 限制性 T 细胞杂交瘤产生强烈反应。这项工作有助于开发一种可诱导CIA免疫耐受的改变糖肽，其长远目标是开发一种治疗RA的疫苗。

  DOI：

  10.1039/c003640d
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 Tert-butyl 2-amino-3-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.07 g的产率得到2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-hydroxy-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazole-modified glycopeptides that target arthritis-associated class II MHC Aq and DR4 proteins

  摘要：

  糖肽 CII259-273 是 II 型胶原蛋白（CII）的一个片段，它能诱导易患胶原诱导性关节炎（CIA）的小鼠产生耐受性，CIA 是类风湿性关节炎（RA）的一种有效疾病模型。在这里，我们描述了设计和合成一小系列改性 CII259-273 糖肽的过程，这些糖肽用噁唑杂环取代了三个潜在的易变肽键。我们评估了这些拟糖肽与小鼠 CIA 相关 Aq 和人类 RA 相关 DR4 II 类主要组织相容性复合体 (MHC) 蛋白的结合情况。草唑修饰可显著减少或完全消除与 Aq 的结合。不过，其中两种拟糖肽类药物与 DR4 的结合耐受性很好，它们还能诱导一两种 DR4 限制性 T 细胞杂交瘤产生强烈反应。这项工作有助于开发一种可诱导CIA免疫耐受的改变糖肽，其长远目标是开发一种治疗RA的疫苗。

  DOI：

  10.1039/c003640d