(5-溴-2-氰基苯基)硼酸 | 1032231-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-溴-2-氰基苯基)硼酸
• 中文别名: 5-溴-2-氰基苯基硼酸
• 英文名称: 5-bromo-2-cyanophenylboronic acid
• 英文别名: (5-bromo-2-cyanophenyl)boronic acid
• CAS: 1032231-30-3
• 化学式: C₇H₅BBrNO₂
• 分子量: 225.837
• InChiKey: BVCIFFSGTUEHOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴-2-氰基苯基)硼酸 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-bromo-2-(sec-butoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Base Mediated Synthesis of Alkyl-aryl Ethers from the Reaction of Aliphatic Alcohols and Unsymmetric Diaryliodonium Salts

  摘要：

  The base mediated coupling of aliphatic alcohol pronudeophiles with unsymmetric diaryliodonium salt electrophiles is described. This metal-free reaction is operationally simple, proceeds at mild temperature, and displays broad substrate scope to generate industrially important alkyl-aryl ethers in moderate to excellent yield. The synthetic utility of these reactions is demonstrated, and aspects of sustainability are highlighted by the use of unsymmetric aryl(mesityl)iodonium arylating reagents.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00907
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 硼酸三甲酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(5-溴-2-氰基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  从取代的溴苯 XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN) 区域选择性生成芳基锂

  摘要：

  选定的活化溴苯 XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN) 在 –80 °C 下在 THF 中用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂 (LTMP) 成功去质子化。因此，获得了 2,5-二溴-、2-溴-5-碘-、5-溴-2-氰基-和 3-溴-2-氰基苯基锂作为稳定的中间体，并且可以通过后续反应转化为各种功能化的收益率良好的衍生品。讨论了溴与碘和氰基的定向效应的竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701126

文献信息

• Regioselective Generation of Aryllithiums from Substituted Bromobenzenes XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN)
  作者：Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski、Magdalena Szczerbińska

  DOI：10.1002/ejoc.200701126

  日期：2008.4

  Selected activated bromobenzenes XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN) were successfully deprotonated with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) in THF at –80 °C. Thus, 2,5-dibromo-, 2-bromo-5-iodo-, 5-bromo-2-cyano-, and 3-bromo-2-cyanophenyllithium were obtained as stable intermediates and could be converted by subsequent reactions into various functionalized derivatives with good yields. A

  选定的活化溴苯 XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN) 在 –80 °C 下在 THF 中用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂 (LTMP) 成功去质子化。因此，获得了 2,5-二溴-、2-溴-5-碘-、5-溴-2-氰基-和 3-溴-2-氰基苯基锂作为稳定的中间体，并且可以通过后续反应转化为各种功能化的收益率良好的衍生品。讨论了溴与碘和氰基的定向效应的竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Base Mediated Synthesis of Alkyl-aryl Ethers from the Reaction of Aliphatic Alcohols and Unsymmetric Diaryliodonium Salts
  作者：Sunil K. Sundalam、David R. Stuart

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00907

  日期：2015.6.19

  The base mediated coupling of aliphatic alcohol pronudeophiles with unsymmetric diaryliodonium salt electrophiles is described. This metal-free reaction is operationally simple, proceeds at mild temperature, and displays broad substrate scope to generate industrially important alkyl-aryl ethers in moderate to excellent yield. The synthetic utility of these reactions is demonstrated, and aspects of sustainability are highlighted by the use of unsymmetric aryl(mesityl)iodonium arylating reagents.