3,5-bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde | 495412-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde
• CAS: 495412-18-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: RLZNRLBQMBIXEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde 、 diethyl {3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-4,5-bis(methoxymethoxy)benzyl}phosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到5-{(E)-2-[3,5-bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]ethenyl}-1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2,3-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  首次将异戊二烯基和壬二烯基二苯乙烯合成马帕汀

  摘要：

  天然生成的mappain的第一个全合成已通过收敛序列实现。合成Mappain的关键策略是Horner – Wadsworth – Emmons通过相应的炔丙基苯甲醛与Geranylated苄基膦酸酯的（E）-形成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900318
• 作为产物：
  描述：

  [3,5-bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3,5-bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  首次将异戊二烯基和壬二烯基二苯乙烯合成马帕汀

  摘要：

  天然生成的mappain的第一个全合成已通过收敛序列实现。合成Mappain的关键策略是Horner – Wadsworth – Emmons通过相应的炔丙基苯甲醛与Geranylated苄基膦酸酯的（E）-形成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900318

文献信息

• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• US7629375B2
  申请人：——

  公开号：US7629375B2

  公开（公告）日：2009-12-08
• First Total Synthesis of Mappain with a Prenylated and Geranylated Stilbene
  作者：Lakkoju Chakrapani、Eun Mi Jung、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/hlca.200900318

  日期：2010.5

  The first total synthesis of naturally occurring mappain has been achieved by a convergent sequence. The key strategy involved in the synthesis of mappain was a (E)‐stilbene formation by Horner–Wadsworth–Emmons reaction of the corresponding prenylated benzaldehyde with a geranylated benzyl phosphonate.

  天然生成的mappain的第一个全合成已通过收敛序列实现。合成Mappain的关键策略是Horner – Wadsworth – Emmons通过相应的炔丙基苯甲醛与Geranylated苄基膦酸酯的（E）-形成。