phenyl (2R,3R,4S)-4-[(S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-1-yn-3-yl]-3,4-epoxy-2-ethynyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate | 1233058-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl (2R,3R,4S)-4-[(S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-1-yn-3-yl]-3,4-epoxy-2-ethynyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• 英文别名: phenyl (1aR,2R,7bS)-7b-[(3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-yn-3-yl]-2-ethynyl-1a,2-dihydrooxireno[2,3-c]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1233058-26-8
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₄Si
• 分子量: 487.671
• InChiKey: XTVBYHMJCDMASD-MBMDUADWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-[5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-1-yn-3-yl]-2-ethynyl-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 phenyl (2R,3R,4S)-4-[(S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-1-yn-3-yl]-3,4-epoxy-2-ethynyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate 、 phenyl (2S,3S,4R)-4-[(R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-1-yn-3-yl]-3,4-epoxy-2-ethynyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成复杂天然产物类似物的酶促不对称手性构件：从 2-(Quinolin-4-yl)propane-1,3-diol 合成 Dynemicin 类似物

  摘要：

  报告了我们的合成方法的全部细节，这些方法针对新动力霉素类似物的对映选择性合成，每个类似物都包含一个侧臂（“手柄”），并结合了受保护的醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901478