Cbz-Asn(Trt)(Trt)-D-Asn(Trt)(Trt)-D-Leu-OH | 1229576-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Asn(Trt)(Trt)-D-Asn(Trt)(Trt)-D-Leu-OH
• 英文别名: (2R)-4-methyl-2-[[(2R)-4-oxo-2-[[(2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-(tritylamino)butanoyl]amino]-4-(tritylamino)butanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 1229576-43-5
• 化学式: C₆₀H₅₉N₅O₈
• 分子量: 978.157
• InChiKey: AZKAVISNACUHRZ-KCFQPAEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Thr-D-Leu-D-Nle(Bu)-OMe.HCl 、 Cbz-Asn(Trt)(Trt)-D-Asn(Trt)(Trt)-D-Leu-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到Cbz-Asn(Trt)-D-Asn(Trt)-D-Leu-Thr-D-Leu-D-Nle(Bu)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclic nonapeptide of chlorofusin using a convergent [3+3+3]-fragment coupling strategy

  摘要：

  A [3+3+3]-fragment coupling strategy was successfully applied in the synthesis of the nonacyclopeptide of chlorofusin, a potent natural antagonist against p53-MDM2 interactions. The accomplished convergent synthesis includes parallel syntheses of three tripeptides and their sequential assembly, and macrocyclization of the linear precursor to the required 27-membered nonacyclopeptide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.032
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-Asn(Trt)-D-Asn(Trt)-D-Leu-OMe 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Cbz-Asn(Trt)(Trt)-D-Asn(Trt)(Trt)-D-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclic nonapeptide of chlorofusin using a convergent [3+3+3]-fragment coupling strategy

  摘要：

  A [3+3+3]-fragment coupling strategy was successfully applied in the synthesis of the nonacyclopeptide of chlorofusin, a potent natural antagonist against p53-MDM2 interactions. The accomplished convergent synthesis includes parallel syntheses of three tripeptides and their sequential assembly, and macrocyclization of the linear precursor to the required 27-membered nonacyclopeptide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.032

文献信息

• Stereodivergent total synthesis of chlorofusin and its all seven chromophore diastereomers
  作者：Hai-Bo Qiu、Wen-Jian Qian、Shun-Ming Yu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.062

  日期：2015.1

  our recent achievement, in details, of developing a convenient stereodivergent route for parallel total synthesis of chlorofusin (1) and its all seven chromophore diastereomers (1a–1g) in enantiopure forms, starting from a common racemic azaphilone precursor 10. The newly developed total synthesis shows the great advantages of economy, scalability, stable intermediates, high yields, ease of HPLC-free

  氯霉素（1）是少数几个对抗p53-MDM2相互作用的天然拮抗剂之一，是一种天然生物遗传杂种，由27元九环肽和独特的发色团组成，该发色团通过与鸟氨酸的烃键连接。在本文中，我们详细描述了我们最近的成就，即从常见的外消旋氮杂物酮前体开始，开发了一条方便的立体发散路线，用于以对映纯形式并行全合成氯富辛（1）及其所有七个生色团非对映异构体（1a – 1g）。10。新开发的全合成方法显示出经济，可扩展，中间体稳定，收率高，易于进行无HPLC操作和重复的巨大优势。
• Synthesis of the cyclic nonapeptide of chlorofusin using a convergent [3+3+3]-fragment coupling strategy
  作者：Yan-Li Wang、Wen-Jian Qian、Wan-Guo Wei、Yue Zhang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.032

  日期：2010.5

  A [3+3+3]-fragment coupling strategy was successfully applied in the synthesis of the nonacyclopeptide of chlorofusin, a potent natural antagonist against p53-MDM2 interactions. The accomplished convergent synthesis includes parallel syntheses of three tripeptides and their sequential assembly, and macrocyclization of the linear precursor to the required 27-membered nonacyclopeptide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.