N-[(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl]-N'-((1S,2S)-3-{[(1R,2R,3E,6S)-7-tert-butoxy-1,2,4,6-tetramethyl-7-oxo-3-heptenyl]oxy}-2-methoxy-3-oxo-1-{4-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propyl)-N-methyl-D-tryptophanamide | 1228079-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl]-N'-((1S,2S)-3-{[(1R,2R,3E,6S)-7-tert-butoxy-1,2,4,6-tetramethyl-7-oxo-3-heptenyl]oxy}-2-methoxy-3-oxo-1-{4-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propyl)-N-methyl-D-tryptophanamide
• 英文别名: tert-butyl (E,2S,6R,7R)-7-[(2S,3S)-3-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-methoxy-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propanoyl]oxy-2,4,6-trimethyloct-4-enoate
• CAS: 1228079-13-7
• 化学式: C₅₄H₈₄N₄O₁₀Si
• 分子量: 977.367
• InChiKey: QMEGBUWESRQRAM-LBWWYJEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.76
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl]-N'-((1S,2S)-3-{[(1R,2R,3E,6S)-7-tert-butoxy-1,2,4,6-tetramethyl-7-oxo-3-heptenyl]oxy}-2-methoxy-3-oxo-1-{4-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propyl)-N-methyl-D-tryptophanamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  软骨酰胺A的全合成和构型分配

  摘要：

  描述了环二肽软骨酰胺A（2b）的第一全合成。该十肽由四个亚基组成，分别是L-丙氨酸，N -Me- D-色氨酸，3-氨基-2-甲氧基丙酸（β-酪氨酸衍生物）和7-羟基链烯酸。虽然已知7-羟基-链烯酸中的立体异构中心的构型，但需要澄清酪氨酸衍生物的构型，结果分别为（2 S，3 R）或（2 L，3 L）。3-氨基-2-甲氧基-3- arylpropanoic酯的合成20b中依赖于一个不对称二羟基化，得到二醇ENT‐ 15 a，然后进行区域选择性的Mitsunobu取代，生成3-叠氮基-2-羟基丙酸酯18 b。我们还可以表明，在开环化合物的酯键26b中可以通过Mitsunobu酯化通过使用羟基酯（7被塑造小号） - 7和三肽酸25b中。该合成应允许制备各种类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903500
• 作为产物：
  描述：

  、 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以20 mg的产率得到N-[(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl]-N'-((1S,2S)-3-{[(1R,2R,3E,6S)-7-tert-butoxy-1,2,4,6-tetramethyl-7-oxo-3-heptenyl]oxy}-2-methoxy-3-oxo-1-{4-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propyl)-N-methyl-D-tryptophanamide
  参考文献：
  名称：

  软骨酰胺A的全合成和构型分配

  摘要：

  描述了环二肽软骨酰胺A（2b）的第一全合成。该十肽由四个亚基组成，分别是L-丙氨酸，N -Me- D-色氨酸，3-氨基-2-甲氧基丙酸（β-酪氨酸衍生物）和7-羟基链烯酸。虽然已知7-羟基-链烯酸中的立体异构中心的构型，但需要澄清酪氨酸衍生物的构型，结果分别为（2 S，3 R）或（2 L，3 L）。3-氨基-2-甲氧基-3- arylpropanoic酯的合成20b中依赖于一个不对称二羟基化，得到二醇ENT‐ 15 a，然后进行区域选择性的Mitsunobu取代，生成3-叠氮基-2-羟基丙酸酯18 b。我们还可以表明，在开环化合物的酯键26b中可以通过Mitsunobu酯化通过使用羟基酯（7被塑造小号） - 7和三肽酸25b中。该合成应允许制备各种类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903500