3-(4-(4-bromobenzoyl)-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid | 1226896-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(4-bromobenzoyl)-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-(4-Bromobenzoyl)-1-hydroxynaphthalen-2-yl]propanoic acid
• CAS: 1226896-51-0
• 化学式: C₂₀H₁₅BrO₄
• 分子量: 399.241
• InChiKey: CQVWCDWXXCCINO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(4-bromobenzoyl)-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid 在 乙醇 、 N,N'-[(2S,2'S)-[(2-碘代-1,3-亚苯基)双(氧基)]双(丙烷-2,1-二基)]双(均三甲苯酰胺) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以99%的产率得到(S)-4′-(4-bromobenzoyl)-1′H,3H-spiro[furan-2,2′-naphthalene]-1′,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  萘酚衍生物的手性高价有机碘催化对映选择性氧化螺电离

  摘要：

  通过使用衍生自2-氨基醇的构象柔性有机碘催化剂作为手性来源，首次实现了2-萘酚衍生物的高度对映选择性氧化脱芳香化作用。此外，通过使用这些催化剂，对于1-萘酚衍生物也获得了优异的对映选择性，以前仅以较低的对映选择性获得了1-萘酚衍生物。此外，从本反应获得的产物可以高产率和优异的立体选择性转化为高度官能化的螺内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01941
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-(4-bromobenzoyl)-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  原位产生的手性高价碘（III）物种催化对映选择性的Kita氧化螺环化反应

  摘要：

  碘（III）具有：构象灵活的C 2对称碘亚芳烃催化剂的合理设计已用于对映选择性Kita氧化螺内酯化。该反应通过手性催化剂与底物之间的次级n–σ *或氢键相互作用而发生。Mes = mesityl（2,4,6-三甲基苯基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907352

文献信息

• Chiral hypervalent iodine-catalyzed enantioselective oxidative Kita spirolactonization of 1-naphthol derivatives and one-pot diastereo-selective oxidation to epoxyspirolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.060

  日期：2010.7

  hydrogen-bonding interactions as a chiral catalyst for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization of 1-naphthol derivatives 5. Iodosylarenes 8 were generated in situ from iodoarenes 7 and mCPBA as a co-oxidant. Furthermore, epoxyspirolactone 15 was obtained by the one-pot oxidation of 5 with mCBPA in the presence of 7g. Thus, the enantioselective oxidation of 5 to 6 and the successive enantio-

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。
• IODOARENE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SPIROLACTONE COMPOUND USING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYCLIZATION ADDUCT
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2684863B1

  公开（公告）日：2017-05-24