2-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)aniline | 1325220-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)aniline
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4-methoxyphenoxy)aniline
• CAS: 1325220-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: OPYDERMAXKCMGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ((2-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)phenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃作为分子开关的合成及光化学研究—取代基的影响

  摘要：

  合成了基于螺旋四取代烯烃的分子开关，这些分子被吸电子（CF 3，F，CN; 2 a – c，3 a，c）或给体取代基（Me，OMe; 2 d，e）取代在多米诺骨腕/ Stille反应中由无环前体4和5合成。此钯催化的过程允许的两个C快速组装C键，两个六元环和完全取代的非对映选择性方式的四取代双键。通过交替照射两个不同的波长区域，研究了取代基对整个转换过程的电子效应。尽管取代基对吸收最大值的影响很小，但观察到开关行为的巨大差异。

  DOI：

  10.1002/chem.201003559
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯酚 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  碳-磷键裂解钯催化合成六元苯并呋喃的磷环化合物

  摘要：

  开发了通过碳-磷键裂解的钯催化合成二苯并稠合六元磷环化合物。该方法与一系列官能团（例如酯，酰胺和氨基甲酸酯）兼容，这与使用有机锂试剂的传统方法的局限性形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1021/ol503252t

文献信息

• Efficient Synthesis of Helical Tetrasubstituted Alkenes as Potential Molecular Switches: A Two-Component Palladium-Catalyzed Triple Domino Process
  作者：Lutz F. Tietze、Tim Hungerland、Christoph Eichhorst、Alexander Düfert、Christian Maaß、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/anie.201209510

  日期：2013.3.25

  Fast and easy: Various helical tetrasubstituted alkenes were synthesized by a palladium‐catalyzed domino process. The domino process consists of a Sonogashira reaction, a carbopalladation, and a direct CH functionalization.

  快速简便：通过钯催化的多米诺骨牌合成了各种螺旋四取代的烯烃。多米诺过程由Sonogashira反应，一个carbopalladation，和直接的C  ħ官能化。