3-(4-bromomethylphenyl)-2-L-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid tert-butyl ester | 1222084-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromomethylphenyl)-2-L-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-[4-(bromomethyl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1222084-44-7
• 化学式: C₁₉H₂₈BrNO₄
• 分子量: 414.34
• InChiKey: HQZMRJYABQAFBB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromomethylphenyl)-2-L-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid tert-butyl ester 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(4-[(18)F]fluoromethylphenyl)-2-L-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of 4-[¹⁸F]fluoromethyl-L-phenylalanine and [¹⁸F]FET via a same strategy and automated synthesis module

  摘要：

  最近有报道称，O-(2′-[18F]氟乙基)-L-酪氨酸（[18F]FET）的成功应用仅限于脑、头颈部肿瘤，因此目前仍需要更多的强效氨基酸类似物作为肿瘤成像剂，用于 PET 外周肿瘤成像。由于早先描述的 2-氨基-3-(2-[18F]氟甲基-苯基)-丙酸（2-[18F]FMP）存在分子内催化脱氟现象，我们合成了 2-氨基-3-(4-[18F]氟甲基-苯基)-丙酸（4-[18F]FMP）作为 PET 肿瘤成像的替代品。4-[18F]FMP的放射合成基于[18F]脂肪族亲核交换的Br，使用定制的模块化Scintomics自动合成热盒三系统进行，总产率高达30%，放射化学纯度为99%。研究发现，即使在高放射性浓度下，4-[18F]FMP 在其放射性药物制剂中也是稳定的。此外，为了进行比较研究，使用相同的装置合成了[18F]FET，总产率为 40%，放射化学纯度为 99%。所描述的自动化放射合成只需对自动化系统的参数设置稍作改动，就能生产出两种不同的氨基酸类似物，从而使该装置成为研究和临床实践的多功能设备。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1701
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(p-tolyl)propanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-(4-bromomethylphenyl)-2-L-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of 4-[¹⁸F]fluoromethyl-L-phenylalanine and [¹⁸F]FET via a same strategy and automated synthesis module

  摘要：

  最近有报道称，O-(2′-[18F]氟乙基)-L-酪氨酸（[18F]FET）的成功应用仅限于脑、头颈部肿瘤，因此目前仍需要更多的强效氨基酸类似物作为肿瘤成像剂，用于 PET 外周肿瘤成像。由于早先描述的 2-氨基-3-(2-[18F]氟甲基-苯基)-丙酸（2-[18F]FMP）存在分子内催化脱氟现象，我们合成了 2-氨基-3-(4-[18F]氟甲基-苯基)-丙酸（4-[18F]FMP）作为 PET 肿瘤成像的替代品。4-[18F]FMP的放射合成基于[18F]脂肪族亲核交换的Br，使用定制的模块化Scintomics自动合成热盒三系统进行，总产率高达30%，放射化学纯度为99%。研究发现，即使在高放射性浓度下，4-[18F]FMP 在其放射性药物制剂中也是稳定的。此外，为了进行比较研究，使用相同的装置合成了[18F]FET，总产率为 40%，放射化学纯度为 99%。所描述的自动化放射合成只需对自动化系统的参数设置稍作改动，就能生产出两种不同的氨基酸类似物，从而使该装置成为研究和临床实践的多功能设备。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1701