tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(p-tolyl)propanoate | 1222084-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-2-L-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-3-(4-methylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1222084-48-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: USBXZMMJIVJINC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(p-tolyl)propanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-(4-bromomethylphenyl)-2-L-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of 4-[¹⁸F]fluoromethyl-L-phenylalanine and [¹⁸F]FET via a same strategy and automated synthesis module

  摘要：

  最近有报道称，O-(2′-[18F]氟乙基)-L-酪氨酸（[18F]FET）的成功应用仅限于脑、头颈部肿瘤，因此目前仍需要更多的强效氨基酸类似物作为肿瘤成像剂，用于 PET 外周肿瘤成像。由于早先描述的 2-氨基-3-(2-[18F]氟甲基-苯基)-丙酸（2-[18F]FMP）存在分子内催化脱氟现象，我们合成了 2-氨基-3-(4-[18F]氟甲基-苯基)-丙酸（4-[18F]FMP）作为 PET 肿瘤成像的替代品。4-[18F]FMP的放射合成基于[18F]脂肪族亲核交换的Br，使用定制的模块化Scintomics自动合成热盒三系统进行，总产率高达30%，放射化学纯度为99%。研究发现，即使在高放射性浓度下，4-[18F]FMP 在其放射性药物制剂中也是稳定的。此外，为了进行比较研究，使用相同的装置合成了[18F]FET，总产率为 40%，放射化学纯度为 99%。所描述的自动化放射合成只需对自动化系统的参数设置稍作改动，就能生产出两种不同的氨基酸类似物，从而使该装置成为研究和临床实践的多功能设备。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1701
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三氯乙酰亚胺酯 、 BOC-L-4-甲基苯丙氨酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of 4-[¹⁸F]fluoromethyl-L-phenylalanine and [¹⁸F]FET via a same strategy and automated synthesis module

  摘要：

  最近有报道称，O-(2′-[18F]氟乙基)-L-酪氨酸（[18F]FET）的成功应用仅限于脑、头颈部肿瘤，因此目前仍需要更多的强效氨基酸类似物作为肿瘤成像剂，用于 PET 外周肿瘤成像。由于早先描述的 2-氨基-3-(2-[18F]氟甲基-苯基)-丙酸（2-[18F]FMP）存在分子内催化脱氟现象，我们合成了 2-氨基-3-(4-[18F]氟甲基-苯基)-丙酸（4-[18F]FMP）作为 PET 肿瘤成像的替代品。4-[18F]FMP的放射合成基于[18F]脂肪族亲核交换的Br，使用定制的模块化Scintomics自动合成热盒三系统进行，总产率高达30%，放射化学纯度为99%。研究发现，即使在高放射性浓度下，4-[18F]FMP 在其放射性药物制剂中也是稳定的。此外，为了进行比较研究，使用相同的装置合成了[18F]FET，总产率为 40%，放射化学纯度为 99%。所描述的自动化放射合成只需对自动化系统的参数设置稍作改动，就能生产出两种不同的氨基酸类似物，从而使该装置成为研究和临床实践的多功能设备。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1701

文献信息

• 18F-LABELED PRECURSOR OF PET RADIOACTIVE MEDICAL SUPPLIES, AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Chi Dae-Yoon

  公开号：US20140194620A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to a precursor of positron emission tomography (PET) radioactive medical supplies, a preparation method thereof, and an application thereof, and more specifically, to a precursor having a tetravalent organic salt leaving group, a preparation method, and a method for preparing desired PET radioactive medical supplies in a high radiochemical yield within a short preparation time by introducing 18 F using the same through a single step. The precursor having a tetravalent organic salt leaving group of the present invention can simplify the known complex multistep preparation of radioactive medical supplies into a single step, can save production costs because an excessive amount of a phase transfer catalyst is not required, facilitates separation of a compound after reaction, and enables rapid reaction velocity. The features are appropriate for the mass production of PET radioactive medical supplies by an automated synthesis system.

  本发明涉及正电子发射断层扫描（PET）放射性医疗用品的前体、其制备方法及应用，更具体地，涉及一种具有四价有机盐离基的前体、其制备方法，以及通过引入 18 F并通过单步骤使用相同物质在短时间内高放射化学产率制备所需PET放射性医疗用品的方法。本发明的具有四价有机盐离基的前体可以将已知的复杂多步制备放射性医疗用品简化为单步骤，因为不需要过量的相转移催化剂，可以节省生产成本，促进反应后化合物的分离，并实现快速反应速度。这些特点适用于通过自动合成系统大规模生产PET放射性医疗用品。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Phenylalanine Derivatives via Rh-Catalyzed Conjugate Addition and Enantioselective Protonation Cascade
  作者：Jia-Hong Jian、Hao-Wei Zeng、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03666

  日期：2019.12.6

  The asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to N-phthalimidodehydroalanine 1i catalyzed by Rh(I)/L1a enables the facile preparation of chiral functionalized phenylalanines. The reaction proceeds by a conjugate addition and enantioselective protonation cascade, affording a rhodium enolate that undergoes re-face protonation. The reaction tolerates various arylboronic acids and can be used

  Rh（I）/ L1a催化将芳基硼酸不对称共轭加成到N-邻苯二甲酰亚胺脱氢丙氨酸1i上，可以轻松制备手性官能化的苯丙氨酸。通过共轭加成和对映选择性的质子化级联反应的进行，得到铑烯醇化物经历重新面取向质子化。该反应可耐受各种芳基硼酸，可用于克级合成（S）-苯丙氨酸盐酸盐，证明了反应范围和该方法的合成可行性。
• NOVEL GLP-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Receptos, Inc.

  公开号：US20160038487A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36), GLP-1(9-36), and oxyntomodulin, or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where “ ” represents either or both the R and S form of the compound): where A, B, C, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, p and q are as defined herein.

  本发明提供了调节胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体的化合物，以及它们的合成方法和治疗和/或预防使用方法。这些化合物可以作为GLP-1受体的调节剂或增强剂，单独使用或与肠促素肽（如GLP-1（7-36），GLP-1（9-36）和oxyntomodulin）或基于肽的治疗（如exenatide和liraglutide）一起使用，并具有以下一般结构（其中“”代表化合物的R和S形式或两者）：其中，A、B、C、R1、R2、R3、R4、R5、n、p和q如本文所定义。
• [EN] OXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAMIDE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 草酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：SHENZHEN SALUBRIS PHARM CO LTD

  公开号：WO2021110076A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  属于化学药物技术领域，涉及草酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，提供式(I)的化合物或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐。这些化合物是选择性因子XIa(Factor XIa，简称FXIa)的抑制剂，还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗血栓栓塞等疾病的药物中的用途。
• US9474755B2
  申请人：——

  公开号：US9474755B2

  公开（公告）日：2016-10-25