(S)-2-Amino-1-(azetidin-1-yl)-3-phenylpropan-1-one hydrochloride | 1162654-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-1-(azetidin-1-yl)-3-phenylpropan-1-one hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-1-(azetidin-1-yl)-3-phenylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 1162654-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O*ClH
• 分子量: 240.733
• InChiKey: NNRANWKJLDQKFM-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-1-(azetidin-1-yl)-3-phenylpropan-1-one hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-N-(1-(azetidin-1-yl)-3-phenylpropan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的游离羧酸的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  开发了一种基于乙二胺骨架的单保护氨基乙胺手性配体，以实现 Pd 催化的环丙烷羧酸和 2-氨基异丁酸的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化，而无需使用外源性导向基团。这种新的手性催化剂为从与各种成环方法互补的简单起始材料制备各种手性羧酸提供了新的断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03509
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-Amino-1-(azetidin-1-yl)-3-phenylpropan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的游离羧酸的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  开发了一种基于乙二胺骨架的单保护氨基乙胺手性配体，以实现 Pd 催化的环丙烷羧酸和 2-氨基异丁酸的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化，而无需使用外源性导向基团。这种新的手性催化剂为从与各种成环方法互补的简单起始材料制备各种手性羧酸提供了新的断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03509

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Arylation of Free Carboxylic Acids
  作者：Peng-Xiang Shen、Liang Hu、Qian Shao、Kai Hong、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b03509

  日期：2018.5.30

  chiral ligand based on an ethylenediamine backbone was developed to achieve Pd-catalyzed enantioselective C(sp3)-H arylation of cyclopropanecarboxylic and 2-aminoisobutyric acids without using exogenous directing groups. This new chiral catalyst affords new disconnection for preparing diverse chiral carboxylic acids from simple starting materials that are complementary to the various ring forming approaches

  开发了一种基于乙二胺骨架的单保护氨基乙胺手性配体，以实现 Pd 催化的环丙烷羧酸和 2-氨基异丁酸的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化，而无需使用外源性导向基团。这种新的手性催化剂为从与各种成环方法互补的简单起始材料制备各种手性羧酸提供了新的断开连接。